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ハロヒドリンの置換によるエポキシド合成

アルコール⇒エーテル

 

 

特徴

 

Williamsonエーテル合成の分子内反応で、原料のハロヒドリンはオレフィンをハロゲンの水溶液で処理することにより簡単に得られる。

 

 文献

 

・H.T.Clarke and W.W.Hartman  OSC,1,233(1932)

・G.Braun  OSC,2,256(1943)

・HolgerWagner and Ulrich Koert Angew.Chem.33,18,1873-1875(1994)

 

反応機構

 

 

 反応例

 

(1)

Ts,Ms基でも反応する。

 

(2)

 

 

 参考文献

 

1)Toshio Suzuki et.al.Tetrahedron Lett.42, 65-67(2001)

2)HolgerWagner and Ulrich Koert Angew.Chem.33,18,1873-1875(1994)

 

 関連反応

 

Williamsonエーテル合成

 

 関連リンク

 

 

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