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Oppenauer酸化 Oppenauer Oxidation

アルコール→アルデヒド、ケトン

アルコール類を選択的に酸化する。とくに第二級アルコールの酸化に適している。アセトン以外に、種々のアルデヒドやケトンを水素受容体に用いることができる。この反応は可逆であるため、アセトンの代わりに過剰のイソプロピルアルコールなどを用いれば、カルボニル基が還元されてアルコールが得られる(Meerwein-Ponndorf-Verley還元)。

・Oppenauer, R. V. Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 1937, 56, 137.
・Djerassi, C. Org. React. 1951, 6, 207.
・de Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 1007.

全ての過程は平衡・可逆であり、酸化体に平衡を傾けるために、通常過剰量(通常溶媒量)のアセトンを必要とする。

(1)

(2)

・ Oxidation and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6)
 
 
 
 
 
 
・ Modern Oxidation Methods
 
 
 
 
 
 
・ Oxidation of Alcohols to Aldehydes And Ketones

・Meerwein-Ponndorf-Verley還元
・Canizzaro反応
・Tishchenko反応

・Oxidation (PDF; A.Myers' Group)
・OXIDATIONS (PDF)
・Oppenauer Oxidation (organic-chemistry.org)

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