Criegeeグリコール酸化開裂 Criegee Glycol Oxidative Cleavage

アルコール→アルデヒド、ケトン

四酢酸鉛を用いる、1,2-ジオール(グリコール)の酸化的開裂法。

・Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

Malaprade開裂(過ヨウ素酸法)は、シス配置のアルコールが開裂に必須であるが、Criegee法では必ずしもシス配置を必要としない。このことから、環状遷移状態をとらない反応経路の存在が示唆されている。

・Malapradeグリコール酸化開裂
・Harriesオゾン分解
・四酸化ルテニウムを用いる酸化反応

・Lead Tetraacetate(Wikipedia)
・酢酸鉛 (IV) (Wikipedia)

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