Malapradeグリコール酸化開裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage

アルコール→アルデヒド、ケトン

過ヨウ素酸、もしくは過ヨウ素酸ナトリウムを用いる、1,2-ジオールの酸化的開裂法。

過ヨウ素酸ナトリウムは、オスミウムの再酸化剤としても用いられ、オレフィンを穏和な条件下に酸化開裂させることも出来る(反応例参照)。

・Malaprade, L. Bull. Soc. Chim. France 1928, 43, 683.;Compt. Rend. 1928, 186, 382.

OsO₄(cat.)-NaIO₄-2,6-lutidineの条件を用いれば、オレフィンを穏和な条件下に開裂させることが出来る。ルチジンの添加により、α-ヒドロキシケトンの副生が抑えられる。^[1]

Terpestacinの合成^[2]

[1] Yu, W.; Mei, Y.; Kang, Y.; Hua, Z.; Jin, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3217.
[2] Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 4540.
 

・Criegeeグリコール酸化開裂
・Harriesオゾン分解
・四酸化ルテニウムを用いる酸化反応
・四酸化オスミウムを用いるジオール合成

・Oxidation （A.Myers' lab.: PDF）
・Periodic acid (Wikipedia)
・Sodium Periodate (Wikipedia)
・過ヨウ素酸 (Wikipedia日本)
・過ヨウ素酸ナトリウム (Wikipedia日本)

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