Chem-Station-WhatsNew!-BBS-GuestBook-Chat-オークション-サイトマップ

Jones酸化 Jones Oxidation

アルコール→ケトン、カルボン酸

アルコールの酸化反応の中ではもっとも基本的なものである。オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみを酸化する。強酸性条件に耐えられない化合物には当然ながら適用不可。

残渣のクロム化合物は毒性が強いので、扱いや廃棄には十分注意する必要がある。

・ Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H. J. Chem. Soc. 1946, 39.
・ Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604.
・ Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 7, 253. (Review)
・ Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53, 1. (Review)

水溶液中で行う反応であり、一級アルコールが酸化されたアルデヒドは系中でgem-ジオールとなり、さらに酸化を受けるためカルボン酸が生成する。アルデヒドで停止させることは、一般に無水条件でないとできない。

・ Oxidation and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6)
 
 
 

 
 
・ Modern Oxidation Methods
 
 
 
 
 
 
・ Oxidation of Alcohols to Aldehydes And Ketones
 

・Sarett-Collins酸化
・PCC/PDC酸化

・Jones Oxidaiton (Wikipedia)
・Chromic Acid (Wikipedia)
・酸化クロム (Wikipedia日本)
・クロム酸酸化 (Wikipedia日本)
・Oxidation (A. Myers' lab: PDF)
・Oxidations (PDF)
・Jones Oxidation

さらに　 Jones Oxidation　で検索