Sarett-Collins酸化

アルコール→アルデヒド、ケトン

▼ 特徴

1953年、Sarettらは、無水クロム酸のピリジン溶液をアルコールの酸化に用いる方法を報告し、その後1968年にCollinsらが、赤色のCrO₃・2Pｙを結晶として単離し、ジクロロメタン中で反応を行う改良法を見いだした。

酸に不安定なアルデヒド・ケトン合成に有用であるが、基質に対して大過剰(6当量以上)の酸化剤が必要であり、試薬の吸湿性に起因する不安定性ゆえ、用時調製の必要があるという欠点もある。

Sarett試薬を調製する時には、必ず過剰のピリジンにクロム酸を少しずつ加える。逆を行うと爆発の危険があるので絶対に行ってはいけない。

▼　文献

・Poos, G. I.; Arth, G. E.; Beyler, R. E.; Sarett, H. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 422.
・Collins, J. C.; Hess, W. W.; Frank, F. J. Tetrahedron Lett. 1968, 3363.
・Ley, S. V.; Madin, A. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 7, 253. (Review)
・Luzzio, F. A. Org. React. 1998, 53, 1. (Review)

▼ 反応機構

▼　反応例

Periplanone Bの合成^[1]

▼　参考文献

[1] Still, W. C. et al. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2493.

・ Oxidation and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6) Oxidation and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6)

・ Modern Oxidation Methods

・ Oxidation of Alcohols to Aldehydes And Ketones

▼　関連反応

・Jones酸化
・PCC/PDC酸化

▼　関連リンク

・Chromic Acid (Wikipedia)
・酸化クロム (Wikipedia日本)
・クロム酸酸化 (Wikipedia日本)
・Oxidation (A. Myers' lab: PDF)
・Oxidations (PDF)

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