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Barton反応 Barton Reaction

アルカン→ケトン

光化学条件下、アルコールδ位の非活性アルカン部位を官能基化できる優れた方法。収率はそれほど高くないものの、不可能性の高い位置にも官能基を導入できる。本法の開発はステロイド化学の発展に特に重要であった。

・Barton, D. H. R et al. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640.
・Hesse, R. H. Adv. in Free Radical Chemistry 1969, 3, 83.

ニトリトエステルがラジカル機構により切断され、生成したO-ラジカルが六員環的な遷移状態を経てアルカンのプロトンを引き抜く。

アルドステロンアセテートの合成^[1]

perhydrohistrionicotoxinの合成^[2]

[1] Barton, D. H. R.; Beaton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2641.; ibid. 1961, 83, 4083.
[2] Corey, E. J.; Amett, J. F.; Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 430.

・Barton-McCombie deoxygenation

・Derek Harold Richard Barton (Wikipedia)
・Barton Reaction
・Steroid (Wikipedia)
・ステロイド (Wikipedia日本)

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