Meyer-Schuster転位/Rupe転位 Meyer-Schuster/Rupe Rearrangement

第2級と第3級アルキニルアルコールは、酸で処理すると対応するビニルケトンを生成する(Meyer-Schuster転位)。特に末端エチニル基を有する第三級アルコールは、置換様式の異なるα,β-不飽和メチルケトンを与える(Rupe転位)。塩基触媒でも同様の転位反応が起こる

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・Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 1922, 55B, 819.
・Rupe, H.; Glenz, K. Ann. 1924, 436, 184.
・Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672.
・Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429.

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・Meyer-Schuster Rearrangement (Wikipedia)

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