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DASTフッ素化 DAST Fluorination

アルコール→ハロゲン化合物
アルデヒド、ケトン→ハロゲン化合物

DAST((diethylamino)sulfur trifluoride)を用いるとアルコールをフッ素へと置換できる。液体であり、市販されている。水と反応して猛毒かつガラス腐食性のフッ化水素が発生するので、反応の仕込み・後処理には注意が必要。

・Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 574.
・Hudicky, M. Org. React. 1988, 35, 513.

通常立体化学の反転を伴う。

カルボニル基とも反応してgem-二フッ化物を与える。

Ciguatoxinフラグメント連結過程での使用^[1]

[1] Inoue, M.; Hirama, M. et al. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2053.

・Fluorine-Containing Molecules
 
・Synthetic Fluorine Chemistry

 
.フッ素化学に関する最近の研究を紹介。フッ素化法、有機金属フッ素化学等を学べる。

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・Handbook Of Fluorous Chemistry

 
　最近発刊した、フルオラスケミストリーに関しての書。

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 ・求電子的フッ素化剤
・Shiemann反応

・Oxidation(PDF)
・Selective Fluorination
・海外留学〜フルオラスケミストリーに関する研究〜(Chem-Station:研究者インタビュー)
・フッ素 (Wikipedia日本)
・異能の脇役・フッ素の素顔（１） （２） (有機化学美術館)

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