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McMurryカップリング McMurry Coupling

アルデヒド、ケトン→アルケン

アルデヒドやケトンを低原子価チタン種で還元的にカップリングさせ、アルケンを合成する反応。オゾン分解の逆形式と捉えられる。分子内でも効率よく進行し、大環状化合物や天然物合成に広く用いられている。

・McMurry, J. E.; Fleming, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708.

系中で生成する低原子価チタン種が反応活性種として働く。ピナコールカップリング型中間体を経由する。O-Ti結合がきわめて強いことが本反応の駆動力となっている。低温で反応を行うとピナコールカップリング段階で停止する。

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(1)(2)(3)院有化II p.94
(4) Liu,Z.; Zhang, T. et.al. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 275.

・Harriesオゾン分解
・ピナコールカップリング
・オレフィンメタセシス

・McMurry Reaction (Wikipedia)
・McMurry Reaction (organic-chemistry.org)
・McMurry Coupling
・McMurry Coupling Reaction

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