Darzens縮合反応

アルデヒド、ケトン、ハロゲン化物、カルボン酸誘導体→エポキシド、カルボン酸誘導体

▼ 特徴

α,β-エポキシエステル(グリシド酸エステル)の合成法として有用。α-ハロエステルの変わりに、α-ハロニトリルやα-ハロスルホンなどを求核剤として用いても同様の反応が進行する。

生成物を加水分解して得られるグリシド酸は熱的に不安定で、加熱すると脱炭酸を伴って一炭素増炭したカルボニル化合物を与える。

▼　文献

・Erlenmeyer, E. Liebigs Ann. Chem. 1892, 271, 137.
・Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
・Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.
・Arsenjyadis, S. et al. Org. React. 1984, 31, 1.
・Ballester, M. Chem. Rev. 1955, 55, 283.

▼ 反応機構

アルドール反応類似の反応機構で進行する。

▼　反応例

イブプロフェンの合成

▼　参考文献

▼　関連反応

・Corey-Chaykovsky反応

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