Paterno-Büchi反応

アルケンおよびアルデヒド(ケトン)の混合物に紫外線照射すると、ひずんだ四員環エーテル(オキセタン)が得られる。

・Paterno, E. Gazz. Chim. Ital. 1909, 39, 237, 341.
・Buchi, G.; Inman, C. G.; Lipinsky, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4327.
・Porco, J. A., Jr.; Schreiber, S. L. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 151.

まずカルボニル電子系の励起→系間交差によって励起３重項状態(T1)が生じる。ビラジカル中間体を経由、それが安定化されるものが優先して生成する。

Avenaciolideの合成^[1]：アルデヒドとフラン類の反応は位置および立体選択的に進行し、head-head結合・エキソ環化体を生じる。

[1] Schreiber, S. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7200.

・[2+2]光環化反応
・ケテンの[2+2]付加環化反応
・de Mayo反応
・スチルベンからフェナントレンへの光環化

・Paterno-Buchi reaction (Wikipedia)
・Paterno-Buchi cyclization
・光化学反応と有機合成 (有機って面白いよね！！)
・Oxetane (Wikipedia)

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