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ケトン、アルデヒドへの有機金属試薬の付加 |
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ケトン、アルデヒド→アルコール
▼ 特徴
Gregnard試薬(RMgBr)から誘導される種々の有機金属試薬(R2Cd、R2Znなど)は、金属の種類によって、カルボニル化合物に対する反応性が異なる。有機亜鉛化合物は反応性が低いので、α−アルコキシアルデヒデドへの付加で、高い立体選択性を示す例が知られている。アルキルリチウムもキラルアミン存在下でアルデヒドと反応させると、不斉誘起が可能である(Seebach法)。有機セリウム試剤は、エノール化しやすいケトンやα、β不飽和カルボニル化合物へ高選択的に1,2−付加をする。アルキルチナニウム試薬は、アルデヒドに官能基選択的及び立体選択的に付加する(Reetz法)。有機ホウ素化合物とアルデヒドの反応から、syn-あるいは、anti-ホモアリルアルコールが合成される(Hohhman-山本法)。
▼ 文献
▼ 反応機構
▼ 反応例
▼ 参考文献
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