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Meerwein-Ponndorf-Verley還元 MPV Reduction

アルデヒド、ケトン→アルコール

Al(OⁱPr)₃とIPAをもちいてケトンをアルコールに還元する方法。この反応は可逆反応であるので、IPAの代わりに過剰のアセトンを用いれば、アルコール部分が酸化されて、アルデヒドもしくはケトンが得られる(Oppenauer酸化)。還元剤は必ずしもIPAである必要はなく、シクロヘキサノールなどを用いれば高温でも反応を行える。ヒドリド還元などと比して官能基選択性が高いことが特徴である。

近年では、ランタノイドアルコキシドを使用した分子内不斉還元の報告もある。

・Wilds, A. L. Org. React. 1940, 2, 178.

全ての過程は平衡・可逆であり、還元体に平衡を傾けるには過剰量(通常溶媒量)のIPAを必要とする。β-水素を持つGrignard試薬が、立体的に混み合ったカルボニル化合物をヒドリド還元する反応も同様の機構で進むとされる。

・Ihara, M. et al. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9036-9037.

・ Oxidation and Reduction in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 6)

・Oppenauer酸化
・野依不斉水素移動反応
・Cannizzaro反応
・Tishchenko反応

・Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction (organic-chemistry.org)
・メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 (Wikipedia日本)
・不斉反応の新手法開発とその応用 (PDF)

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