ハロホルム反応 Haloform Reaction

ケトン→カルボン酸

メチルケトンをハロゲン化剤とアルカリで処理すると、カルボン酸とハロホルム(トリハロメタン)が得られる。化学選択性に難があるため、合成化学的用途は限られる。

ヨードホルム反応はメチルケトン・メチルカルビノールの定性分析法として有名。

・Lieben, A. Liebigs Ann. Chem. 1870, s7, 218.
・Fuson, R. C.; Bull, B. A. Chem. Rev. 1934, 15, 275.

メチルカルビノールは系中でメチルケトンに酸化される。メチルケトンのα位がハロゲン化されたトリハロメチルケトンにヒドロキシルアニオンが求核攻撃し、脱離能の高まった-CX₃基が脱離していく。

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・ハロホルム反応 (Wikipedia日本)
・Haloform Reaction (Wikipedia)
・ヨードホルム (Wikipedia日本)

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