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Knoevenagel縮合 Knoevenagel Condensation

ケトン、アルデヒド→アルケン

特徴

 

活性メチレン化合物がアミン存在下でアルデヒドやケトンと脱水縮合し、置換オレフィンが生成する。脱炭酸は室温または100度に加熱すると起こり不飽和カルボン酸を生じる。触媒には一般的にピペリジンが用いられる。

 

 文献

 

・Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
・Tietze, L. F.; Beifuss, U. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 341.

 

反応機構

 

 

 

 反応例

 


 

 参考文献

 

・Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7426.

 

 関連反応

 

・Claisen-Schmidt反応
Perkin反応
アルドール反応
Darzens反応
Robinson環化反応

 

 関連リンク

 

Knoevenagel Condensation
Knoevenagel Condensation (Wikipedia)
Knoevenagel Condensation (organic-chemistry.org)
Knoevenagel Reaction

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