Chem-Station-WhatsNew!-BBS-GuestBook-Chat-オークション-サイトマップ


Perkin反応 Perkin Reaction

アルデヒド、カルボン酸→アルケン、カルボン酸

特徴

Knoevenagel反応と同様の条件下(塩基性)で、酸無水物が芳香族アルデヒドやケトンと脱水縮合し、置換オレフ ィンを生成する反応。

 文献

・Perkin, W. H. J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181.
・Perkin, W. H.J. Chem. Soc. 1877, 31, 388.
・Johnson, J. R.Org. React. 1942, 1, 210.
・Rosen, T. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 395.

反応機構

Knoevenagel反応とほぼ同じ。酸無水物のα位プロトンは酸性度が向上しているので弱い塩基でも脱プロトン化を受けうる。


 反応例

 

 参考文献

 

 関連反応

・Claisen-Schmidt反応
Knoevenagel反応
アルドール反応
Darzens反応
Robinson環化反応

 関連リンク

パーキン反応 (Wikipedia日本)
Perkin Reaction (Wikipedia)
ウィリアム・パーキン (Wikipedia日本)
William Perkin (Wikipedia)

さらに  Perkin Reaction で検索 

Google

 

Web

chem-station.com