Chem-Station-WhatsNew!-BBS-GuestBook-Chat-オークション-サイトマップ

Borch還元的アミノ化反応 Borch Reductive Amination

アルデヒド、ケトン、窒素化合物 → 窒素化合物

アルデヒドまたは飽和脂肪族ケトンを、アンモニア等価体・第一級アミン・第二級アミンとともにヒドリド還元剤の存在下反応させると、還元的アミノ化が起こり、対応するアミンが得られる。

還元剤としてSodium cyanoborohydride (NaBH₃CN)を用いる条件を特にBorch反応と呼び、一般性の高い方法としてアミン合成にしばしば用いられる。

NaBH₃CNは弱酸性条件でも安定に使える弱めの還元剤であり、pHをコントロールすることで還元的アミノ化を効率よく進行させることができる。すなわち、ケトンやアルデヒドを還元するにはpH 3〜4の条件が必要だが、イミニウムカチオンを還元するにはpH 6〜7で良いため、本還元剤を用いると副反応を最小限に抑えつつ、還元的アミノ化を行える。

・Emerson, W. S. Org. React. 1990, 14, 174.
・Aldrich-Boranes Inc. Synthesis 1975, 135.

カルボニル化合物およびアミンが反応して系中でイミニウムカチオン中間体が生成する。この化学種は求核攻撃に対して活性であり、ヒドリド源と反応して速やかにアミンを与える。

1)

1) Borch, R. F. et al. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673.

・アミンの還元的モノアルキル化反応
・アミドの還元的アルキル化反応
・Forster-Decker反応
・Eschweiler-Clarke反応

・Reductive Amination via Imine
・Reductive Amination Review

さらに　 還元的アミノ化　で検索