Overman転位 Overman Rearrangement

アルコール → アミン

トリクロロアセトニトリルを用いてアリルアルコールをトリクロロアセトイミデートに変換後、転位させC-N結合を生成させる。アリルアミン類の有用合成法の一つ。合成困難なα-四級アミンも合成可能。

・Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 597.
・Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901.
・Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218.

[ 3,3]シグマトロピー転位機構と考えられている。Claisen転位も参照。

Pancratistatinの合成^[1]

COP触媒を用いることで不斉化が可能。^[2]

[1] Danishefsky, S. J.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829.
[2] Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412.

・The Claisen Rearrangement








 

 ・Cope転位
・Oxy-Cope転位
・Aza-Cope転位
・Johnson-Claisen転位
・Ireland-Claisen転位
・Eschenmoser-Claisen転位
・Claisen転位
・Du Bois アミノ化

・The Overman Group
・Overman Rearrangement (Wikipedia)
・Overman Rearrangement (organic-chemistry.org)

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