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Paal-Knorrピロール合成 Paal-Knorr Pyrrole Synthesis

ケトン、アルデヒド、窒素化合物 → 複素環化合物

 

 

特徴

 

1,4-ジケトン(アルデヒド)と第一級アミンから、酸脱水縮合により置換ピロールを合成する手法。

 

 文献

 

・Knorr, L. Ber. 1884, 17, 2863.
・Paal, C. Ber. 1884, 17, 2756.

 

反応機構

 

 

 

 反応例

 

 Roseophillinの合成[1]

 

 参考文献

 

[1] Trost, B. M.; Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801.

ヘテロ環の化学―医薬品の基礎

 

 関連反応

 

Hantzschのピロール合成
Piloty-Robinsonのピロール合成
・Knorrのピロール合成
・Paal-Knorrのフラン合成

 

 関連リンク

 

Paal-Knorr Pyrrole synthesis (organic-chemistry.org)
Paal-Knorr Synthesis (Wikipedia)

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