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Piloty-Robinsonピロール合成 Piloty-Robinson Pyrrole Synthesis

ケトン、アルデヒド → 複素環化合物

 

特徴

 

カルボニル化合物およびヒドラジンから形成されるジイミンを経由して、対照型ピロールへと導く方法。

 

 文献

 

・Piloty, O. Chem. Ber. 1910, 43, 489.
・Robinson, R.; Robinson, G. M. J. Chem. Soc. 1918, 43, 639.

 

反応機構

 

ジイミンの[3,3]シグマトロピー転位がキーステップ。Fischerインドール合成も参照。

 

 

 反応例

 

 参考文献

 

ヘテロ環の化学―医薬品の基礎

 

 関連反応

 

Fischerインドール合成
Hantzschのピロール合成
Knorrのピロール合成
Paal-Knorrのピロール合成
Paal-Knorrのフラン合成

 

 関連リンク

Pyrrole (Wikipedia)
Synthesis of Pyrrole (organic-chemistry.org)

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Web

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