Pummerer転位 Pummerer Rearrangement

硫黄化合物→硫黄化合物(→アルデヒド)

スルホキシドに酸無水物・酸ハライドなどを作用させると転位が起こり、α-アシルオキシチオエーテルを与える。

転位生成物は加水分解によりアルデヒドへと導くことができるため、スルホキシドもしくはスルフィドはアルデヒド等価体とみなせる。

・Pummerer, R. Ber. 1909, 42, 2282.
・Pummerer, R. Ber. 1910, 43, 1401.
・De Lucchi, O. et al. Org. React. 1991, 40, 157.
・Padwa, A.; Rur, S. K.; Danca, M. d.; Ginn, J. D.; Lynch, S. M. Synlett 2002, 851.

 Asteltoxinの合成^[1]

分子内C-C結合生成への応用例

 [1] Schreiber, S. L. et al. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4186.

・Organosulfur Chemistry
・Organosulfur Chemistry: Synthetic and Stereochemical Aspects

・Polonovski反応

・Pummerer Rearrangement (Wikipedia)
・プメラー転位 (Wikipedia日本)
・The Pummerer reaction

さらに　 Pummerer転位　で検索