Stryker's Reagent

ケトン、エステル、アルデヒド→ケトン、エステル、アルデヒド

▼ 特徴

熱的に安定なヒドリド源として、1,4-還元に用いられる⁽¹⁾。水素雰囲気下還元することで使用量を触媒量に減ずることもできる⁽²⁾。試薬はAldrich社から市販されている。

▼　文献

(1) W.S. Mahoney, D.M. Brestensky, J.M. Stryker, J. Am. Chem. Soc 1988, 110, 291.
(2) W.S. Mahoney, J.M. Stryker, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8818.

▼ 反応機構

高い官能基選択性、立体選択性は有機銅試薬類似の特徴であり、同様の反応機構(d_Cu-π*_C=C錯形成を起点とする1,4-付加)により進行すると推測される。

▼　反応例

内部アルキンはcis-アルケンへと還元される⁽³⁾。

Lipshutzらによって不斉反応の精力的な研究がなされている。穏和な条件下、きわめて低触媒量で進行する触媒的不斉1,4-還元反応が開発されており、ごく最近では低反応性のα,β-不飽和エステルの不斉還元も報告されている⁽⁴⁾。

▼　参考文献

(3) J.F. Daeuble, C. McGettigan, J.M. Stryker, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2397.
(4) B. H. Lipshutz, J. M. Servesko, B. R. Taft J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8352.

・Modern Organocopper Chemistry

　有機銅試薬を用いた合成反応を紹介。アカデミックと企業のの両方で実験室で働いている人が最適の試薬を決定するのに利用できる。

▼　関連反応

・Lindlar還元

▼　関連リンク

Reagent of the year 1991

Reduction Reaction

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