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高井反応 Takai reaction |
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アルデヒド→ビニルハライド
▼ 特徴
CHI3とCrCl2によって調製したgem-ジクロム試薬とアルデヒドからヨウ化ビニルを合成する反応。CHCl3の代わりに1,1-ジハロゲニドを用いることもできる。
▼ 文献
・K. Takai et al., J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408.
▼ 反応機構
▼ 反応例
反応機構から明らかなように生成したヨウ化ビニルのE/Z選択性は熱力学的に安定なEによるが完全ではない。
触媒量の塩化クロムを用いた高井反応。溶媒をdioxaneにすることよりE/Z比が向上している。
▼ 参考文献
1) T. R. Hoye, L .Tan, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1981.
▼ 関連反応
・岸-野崎カップリング(Kishi-Nozaki Coupling)
▼ 関連リンク
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