Ugi反応 Ugi Reaction

四成分縮合反応（Four-component Condensation）。
アルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミンを混ぜるだけで、生成物が良好な収率で得られる。
溶媒は通常、極性・プロトン性溶媒が良い。ルイス酸を加えると反応は加速される。
非常に活性な反応で、室温下およそ数秒〜数分のうちに終了する。

(1) Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 8.
(2) Review: Ugi, I. et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168.

イミンがプロトン化された活性なイミニウム中間体に、イソニトリルが求核付加し、ついでカルボキシレートアニオンが付加、アシル転移を経て生成物を与える。

化合物がペプチドそのものであり、反応自体きわめて高速なため、新規薬物探索に頻用される。
R1〜R4の部分を色々と変えるだけでライブラリーを構築することが出来る。
また、基質のバリエーションをいろいろと変更することでペプチドだけでなく、複素環合成などにも応用できる。詳しくはReview⁽²⁾を参照されたい。

いくつかの天然物合成にも適用されている。高収束的な合成を指向すべく、多成分縮合反応は次世代合成において重要なポイントとなってくるであろう。

(例) Ecteinascidin 743の合成⁽³⁾

(3) Fukuyama, T. et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6552.

・Multicomponent Reactions

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・Passerini反応

【Aldrich 】

　Ugi反応を利用できるアルデヒドアルデヒド・イソニトリル・カルボン酸・アミン（(Aldrichオンラインカタログ, PDFファイル)

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