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Lindlar還元 Lindlar Reduction

アルキン→アルケン

 

特徴

 

キノリン、酢酸鉛などで被毒させ、触媒活性を減じたパラジウム-炭酸カルシウム担持触媒をLindlar触媒と呼ぶ。接触水素化に対する活性はアルケンよりアルキンの方が高いため、Lindlar触媒を用いるアルキンの水素化を行うとアルケンで反応が止まり、Z-オレフィンが得られる。

 

 文献

 

・Lindlar, H. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 446.

 

反応機構

  

 

 反応例

 

(1)

 

(2)

 

 参考文献

 

(1) Suzuki, T.; Matsumura, R. et al. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 65.
(2) Winkler, J. D.; Axten, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6425.

Handbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic SynthesisHandbook of Heterogeneous Catalytic Hydrogenation for Organic Synthesis






 関連反応

 

均一系水素化
アルケンの接触水素化
ジイミド還元
アルキンのBirch還元

 

 関連リンク

 

リンドラー触媒 (Wikipedia日本)
水素化 (Wikipedia日本)
Lindlar catalyst (Wikipedia)
Hydrogenation (Wikipedia)
Reactions of Alkynes

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