アルキンのBirch還元 Birch Reduction of Alkyne

アルキン⇒アルケン

三重結合をナトリウム／液体アンモニア(Birch還元)条件で還元すると、Ｅ−アルケンが選択的に得られる。Lindlar還元やジイミド還元ではZ-アルケンが得られるため、これらと相補的に用いられる。

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還元的に生成されるジアニオン種は、電子的反発を避けるように生成する。このため、E-アルケンが選択的に生成してくる。

・Birch還元
・Lindlar還元
・ジイミド還元

・Birch Reduction (organic-chemistry.org)
・Birch Reduction
・還元反応 (Wikipedia日本)
・バーチ還元 (Wikipedia日本)
・Birch Reduction (Wikipedia)
・Birch reduction and Its application In the total synthesis of natural products (PDF)
・Reduction (A. Myers' group; PDF)

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