アルキンのジイミド還元 Diimide Reduction of Alkyne

アルキン → アルケン

アルキンをZ−オレフィンに還元する方法として、ジイミド還元が知られている。通常、前駆体から用時調製して用いる。

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６中心遷移状態を経て、窒素の脱離を伴いながら水素が供給される。

直田らは、フラビン誘導体触媒存在下に、ヒドラジンから酸素酸化によってジイミドを生成するクリーンなプロセスを見いだしている。^[1]

Fostriecinの合成^[2]：スルホニルヒドラジンはジイミド前駆体として用いることができる。

Pentacycloannamoxic acidの合成^[3]

[1] Imada,Y.; Iida, H.; Naota, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14544.
[2] Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3666.
[3] Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc, 2004, 126, 15664.

・Lindlar還元
・アルキンのBirch還元
・アルケンの接触水素化
・均一系水素化

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