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薗頭−萩原アセチレンカップリング反応 Sonogashira-Hagiwara Coupling

ハロゲン化アリールまたはハロアルカンに触媒量のPd(0)触媒、ヨウ化銅とアミンを加えた後、末端アセチレンを反応させると、二置換アセチレンが得られる。エンジイン型化合物の合成にもよく利用されている。

(1) Sonogashira, K.et al. Tetrahedron lett. 1975, 50, 4467.　
(2) 最近の発展・総説：J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46. 有機合成化学協会誌 2004, 62, 355.

分子内園頭-荻原アセチレンカップリングによるエンジイン骨格の合成。収率は低く、最高でも４３％。

それほどsensitiveな反応でもなく、収率も良いため固相担持基質への反応にも応用できる。コンビナトリアル合成・ライブラリー構築に使用されることもある。

近年パラジウムを用いる触媒的カップリングの発展は著しく、かさ高く電子豊富なリン配位子を用いて低反応性のアリールブロミドやアリールクロリドを反応に供することが出来るようになった。

1) E.J.Corey, Chem.Soc. 1988,110, 649.)
2) Quan Zhang et al. J.Org.Chem. 2003, 65, 7977.
3) Wei-Min Dai and Anxin Wu,TetrahedronLett. 2001, 42, 8.
4) Y.Liao et al. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1815.
5) Buchwald, S. L. et al. Org. Lett. 2000, 2, 1729.
6) Buchwald, S. L. et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5993.

・Palladium Reagents and Catalysts

パラジウム化合物を用いる有機合成反応をこの分野で非常に著名な辻二郎先生が書いた本。

過去35年のorganopalladium化学の研究、反応メカニズムに従ったすべての反応の合理的な分類、パラジウム触媒反応のリミテーションなど盛りだくさんです。

・The Organometallic Chemistry Of The Transition Metals

・Functionalized Organometallics

・野崎−檜山−岸カップリング
・溝呂木−Heck反応
・Stilleクロスカップリング
・鈴木−宮浦カップリング

・有機って面白いよね!! 「パラジウムと有機合成」

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