Chem-Station Study

『アトムエコノミー』　あとむえこのみー　atom economy

　反応の際、ムダにならずに使われる原子の割合はどれだけか、という点に着目して化学変換プロセスの効率を表す指標がアトムエコノミーです。

　この概念は1991年にStanford大学のBarry M. Trost教授によって提唱され、今では効率的な化学合成を目指す上で知っておくべき必須概念の一つとなっています。日本語では原子効率、原子経済と訳されることもあります。

　アトムエコノミーを見積もる計算式は下のようになり、反応剤が生成物に全て使われると、アトムエコノミーは100%になります。

　アトムエコノミー100％の反応として知られるものには例えば、Diels-Alder反応などのペリ環状反応、Claisen転位などのシグマトロピー転位、(直接的)交差アルドール反応、Micheal付加反応、水素添加反応、ヒドロホルミル化反応などがあります。

　転位反応や付加反応はアトムエコノミーの高い反応になる一方で、脱離反応や置換反応の場合には、脱離していく原子がどうしても不要になってしまうため、アトムエコノミーは低くなる傾向にあります。

　アトムエコノミーの高い反応は、活性化剤や溶媒が極少量で済めば、殆ど廃棄物が出ない反応になりうるため、環境調和性・グリーンケミストリーの観点から特に重要な反応とされています。

(Trost研究室HPより)

参考文献 　

Barry M. Trost Science, 1991, 254, 1471. ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.

関連サイト 　

■ Trost Group (Stanford University)

アトムエコノミーの提唱者である、Barry Trost教授の研究室。辻-Trost反応として知られる、パラジウムを用いる触媒反応の開発において多大なる業績をあげています。

■ Atom Economy (Wikipedia)

Atom economy describes the conversion efficiency of a chemical process in terms of all atoms involved・・

■ Chem-Station化学用語：グリーンケミストリー

化学合成では，グリーンケミストリーは，「人体，生態，環境に対する害（リスク＝危険度×暴露量）を最小限にした物質生産（合成）を科学する学問（化学）」であるといえる。・・・

振動円二色性（VCD）スペクトル分子モーター

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CSI-MS、コールドスプレーイオン化質量分析法デンドリマー

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CCB Challenging Problems　(2005/2/23)

有機化学、生物有機化学に関するオンライン問題集。ハーバードのエバンス、ジェイコブセンらが出題。非常に多くのエレガントな問題があり１冊の本以上の価値があると思われる。学習サイトとしてはNo.1ではないだろうか。回答はメールで送られてくる。もちろん英語だがぜひ訪れてチャレンジしてほしい。

過去の注目サイト

『エクチナサイジン743』Ecteinascidin 743　分類：生物活性天然物（抗腫瘍活性）

ホヤより単離された強力な抗腫瘍活性を有するアルカロイドで、がん細胞の分裂を阻害します。海洋天然物としては初の抗癌剤になると期待されています。他にアルカロイドの抗ガン剤はビンクリスチン、ビンブラスチン等。

　がんに対する新規化学療法剤の開発を目的として，これまでに植物や微生物が生産する二次代謝物の探索研究が展開されてきた．我々は，京都山科で採集した放線菌Streptomyces lavendulaeの培養液から強力な制がん活性を有するサフラマイシン系抗生物質を発見し，全合成を含む天然物化学に関する研究を展開してきた．本系天然物は強力な生物活性とユニークな骨格構造を有していることから，世界的に様々な分野の研究者の注目を集めている。