| 『ペニシリン』 ぺにしりん penicillin 分類: 医薬品 (抗生物質)
| イギリスの科学者A.Flemingによって青カビの一種Penicillium属から単離された抗生物質です。
ペニシリンはβ-ラクタム構造と呼ばれる特徴的な構造を有し、これを含むL-Cys-D-Val構造が細菌の細胞壁を架橋する目的で生合成される、D-Ala-D-Alaの立体構造に酷似しています(下図)。それゆえ、架橋酵素(トランスペプチダーゼ)の活性部位にD-Ala-D-Alaの代わりに結合でき、酵素を失活させて細胞壁の架橋を妨げます。結果、細胞壁の脆弱化が起こり、菌は溶菌・死滅します。
人間に存在しない細胞壁合成プロセスを標的とするため、細菌に対する選択毒性は非常に高いとされています。
しかし、変異によってβ-ラクタマーゼという酵素を生産するようになったペニシリン耐性菌は、このβ-ラクタム構造を加水分解してしまい、ペニシリンの効力を無効化してしまいます。こういう菌には、別の抗生物質が必要になります。
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参考文献
■抗生物質のはなし
自分が使う抗生物質がどんなものであるか知っていますか?
抗生物質にはどんな種類・効果があるか、また耐性菌との戦いや、話題の病気・感染症に効くクスリまでを網羅。抗生物質のすべてがわかる本。
■抗菌薬ポケットマニュアル
感染症の基礎知識、症状・所見別フローチャート、感染症診断に必要な検査、系統別抗菌薬の特徴、領域別初期治療法など、感染症の診療に当る医師や医学生、ナースにも役立つ情報を満載したガイド。2001年刊の改訂第2版。
関連ニュース（ケムステニュース）
■虫歯退治に３種の抗菌薬(2005.7.11)
宮城県の主婦（３０）は、虫歯が痛み、特に冷水を飲むと、しみるように強く痛んだ。ところが、近くの歯科医院でエックス線検査を受けても、虫歯は見つからない。それでも痛みは治まらないため、仙台市泉区のタクシゲ歯科医院で、抗菌薬を塗る治療を受けた。「３Ｍｉｘ（ミックス）―ＭＰ法」と呼ばれ、ほとんど歯を削らずに済んだ。
関連サイト
■ 抗生物質の危機 (1)(2)
(有機化学美術館)
■ 抗生物質、β-ラクタム系抗生物質(Wikipedia日本)
■ ペニシリン(Wikipedia日本)
■
Penicillin
(Wikipedia)
■ Alexander
Fleming (Wikipedia)
■ 抗生物質の話
(有機って面白いよね！！)
■ 分子の重ね合わせ(6)／ペニシリンとD-アラニル-D-アラニン
(生活環境化学の部屋)
関連分子
メチシリン アンピシリン カルバサイクリン セファロスポリン
テトラサイクリン ミノサイクリン
シクロスポリン シプロフロキサシン
エリスロマイシン バンコマイシン リネゾリド
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