カプロラクタム　caprolactam

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『カプロラクタム』caprolactam　分類：原料

　ナイロン６の原料でシクロヘキサノンの Beckmann転位で合成します。このカプロラクタムの合成の際、ラクタムの数倍の硫安が副成するという問題があります。

　しかし、住友化学は2005年に硫安フリーのラクタム製法を開発しました。すなわち、シクロヘキサノンに新規に開発したTS-1(MFI 型チタノケイ酸ゼオライト)触媒下アンモニアと過酸化水素を作用させることによりシクロヘキサンオキシムを合成し、さらにMFIゼオライトを作用させることでベックマン転位を進行させます。これによって硫酸を用いないため硫安が生成することがないそうです。

カプロラクタムの合成

　さらに、2006年、関西大学工学部の石井康敬教授、坂口聡助教授らのグループはナイロン６の原料カプロラクタム（ＣＰＬ）をシクロヘキサンからワンポット（同一反応器内）で高効率に合成する新規製造技術（特許申請中）の開発に成功しました。

シクロヘキサンからシクロヘキサンオキシムとする手法は以前から知られていましたが、その方法は有毒な塩化ニトロシル(NOCl)を用いる必要があり、また生成したシクロヘキサノンオキシムは、塩酸塩となるため、多量の廃棄物が生じます。

そこで、石井らはNHPI （N-ヒドロキシフタルイミド）触媒と亜硝酸第３級ブチルを用いたラジカル反応によりワンポットで容易にシクロヘキサンオキシムへ変換できるニトロソシクロヘキサンを合成しました。反応後、亜硝酸第三級ブチルは第三級ブタノールとなり環境にもやさしいということです。

　関連サイト

　■Ε-カプロラクタム

　ε-カプロラクタム(ε-Caprolactam)はアミド、ラクタムの一種。化学式はC6NH12O、分子量は113.16で、融点70℃、沸点267℃。

　■住友化学、カプロラクタムの画期的な新プロセスを確立 (PDFファイル)

　■ε-カプロラクタム

　ε-カプロラクタムは常温で白色の結晶で、水に溶けやすい物質です。1941年に日本ではじめて合成されたナイロン6（ポリアミド6）の原料として使われ、以来今日までε-カプロラクタムの用途のほとんどはナイロン6の製造に使われています。（化学物質ファクトシートより）

　関連書籍

　■ undefined 図解高分子新素材のすべて―21世紀の機能材料をひも解く

　関連ニュース（ケムステニュース）

　■関大グループ、カプロラクタムの新製法開発（2006.4.15）

　■住友化学、硫安フリーのラクタム製法でものづくり大賞(2005.8.4)

　■三菱化学、来年3月にナイロン原料の外販事業から撤退＝事業環境悪化で(2004.12.14)

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