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ボンビコール bombykol

 

 

 

分子式:C16H30O

CAS No.:765-17-3

正式名:10,12-Hexadecadien-1-ol, (Z,E)-

 

説明

 

蚕のフェロモン。フェロモンは特定の種だけに作用し他のものには全く影響しないので、将来の害虫防除の有効な手段になるものと期待されている。骨格としては16個の直鎖状の炭素鎖をもっていて、またシス及びトランス位に共役した二重結合があり、それぞれ重要な意義が含まれている。

 

 

合成例

 

 

1、ウンデシン酸をオゾン酸化しアルデヒドにする。

2、Wittig反応により安定イリドを作用させ、トランス体を生成。

3、Wittig反応により不安定イリドを作用させシス体を生成。

4、LAHを使いエステルをアルコールへ還元

 

参考文献

 

・H.J.Bestmann,O,Vostrowsky,H.Paulus… Tetrahedron Lett.,1977,121

・有機合成化学 佐藤匠 共立出版

 

 

関連リンク