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ブレビコミン　brevicomin

分子式：C₉H₁₆O₂

CAS No.：20290-99-7

正式名：7-Ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo(3.2.1)octane

森林の樹木につく害虫(キクイムシ)から分泌される集合フェロモン。６員環と５員環が縮環した二環性の構造をしている。この骨格を基本とするフェロモンはこの他にも多く知られており、それらをあわせてこの系列の化合物の合成研究は非常に多い。

１、プロパギルアルコールを液体アンモニア中リチウムアミドによりカルボアニオンにし、反応させる。

２、Lindlar触媒によりアルキンの還元。

３、Sharpless酸化によりエポキシ化。

４、改良Payne反応

５、パラジウム触媒存在下、塩化第二銅を産化剤として作用させ末端オレフィンをメチルケトンにする。(Waｃker酸化の変形)閉環反応が起こり(+)-exo-brevicominを生成する

・P.C.B Page,C.M.Rayner and I..O. Sutherland J.C.S.Chem Comm 1988,356

・有機合成化学　佐藤匠　共立出版

・Burke SD, Muller N, Beaudry CM　Org Lett 1999 Dec 2;1(11):1827-9