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ムスカリン muscarine

分子式：C₉H₂₀NO₂

CAS No.：300-54-9

正式名：hydroxy-N,N,N,5-tetramethyl-, (2S-(2alpha,4beta,5alpha))-

ムスカリンは最初、毒キノコから単離された植物成分で、アルカロイドの一種である。その歴史は古く、１５０年以上も前から知られていたが、比較的簡単な構造にも関わらず、精製が困難なこともあって、化学構造は1957年に初めて合成された。そして化学構造が決定されると同時に合成も完成された。ムスカリンは単なる毒性だけでなく、自律神経を刺激する作用を持っているため医学的な応用が考えられ、多くの合成研究がなされた。天然から単離されるムスカリンは上の構造で示されるもので不斉中心が３つあるのでRS表示すると(1S,3R,4S)である。

・J.W.Whiting,Y-K.Au-Young and B.Belleau,Can.J.Chem.,50,3322(1972)

・S.Pichet and T.Huynh-Dinh,J.Org.Chem.,47,193(1982)

・有機合成化学　佐藤匡　著　共立出版

・キイロアセタケ

・ムスカリン