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ジ-π-メタン転位[161] (2014/3/17) [パーソナル追加][変更]


光照射下にジエンが転位を起こし、ビニルシクロプロパンを与える反応。炭素の代わりに酸素・窒素が含まれたり、ベンゼン環系骨格でも反応は進行する。


高井・ロンバード反応[176] (2014/3/17) [パーソナル追加][変更]


gem-ジハロアルカンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。多くのオレフィン化反応がアルデヒド・ケトンのみに適用を持つのに対して、本条件ではエステルやアミドのカルボニル基もオレフィン化することが可能。塩基性が低いため、エノール化しやすい基質にも適用できる。


武田オレフィン合成[119] (2014/3/17) [パーソナル追加][変更]


チオアセタールと2価チタノセンから有機チタン種を生成させ、カルボニルをオレフィン化する反応。2価チタノセンの用時調製が必要ではあるが、合成容易な原料であるチオアセタールを活用可能な利点がある。


チオール−エン反応[267] (2014/3/17) [パーソナル追加][変更]


チオールおよびアルケン間の結合形成反応。化学選択性・官能基許容性が高くかつ副反応を生じにくいことから、クリックケミストリーを体現する反応の一つと捉えられている。


ジオトロピー転位 [107] (2014/1/20) [パーソナル追加][変更]


2つのσ結合が分子内で協奏的に組み変わりを起こす形の転位をジオトロピー転位と言う。I型ジオトロピー転位は、移動する原子団同士がその位置を交換する形式、II型ジオトロピー転位は互いの位置関係を保ったままに新たな位置に結合を組み替える形式を指す。


キレトロピー反応[129] (2014/1/20) [パーソナル追加][変更]


ペリ環状反応の一種。同一原子上に二つの結合を生じる環形成反応、もしくはその逆反応を、特にキレトロピー反応と呼ぶ。(m+1)付加環化と分類されることもある。


バートン・ケロッグ反応[127] (2014/1/20) [パーソナル追加][変更]


ジアゾ化合物とチオケトンを反応させて多置換アルケンを合成する手法。McMurry反応と異なる交差型反応であり、異種の構造同士をカップリングさせることができる。


トリメチレンメタン付加環化[223] (2013/3/13) [パーソナル追加][変更]


トリメチレンメタン(TMM)は不飽和結合と[3+2]付加環化を進行させる。他の方法では収束的に得ることの難しい、炭素5員環を構築可能な手法。以下のような共鳴構造を有するため、1,3-双極子の一種と見ることもできる。


根岸カルボメタル化[361] (2013/3/13) [パーソナル追加][変更]


アルキルアルミニウム試薬およびジルコニウム触媒存在下に末端アルキンにカルボメタル化を行う反応。Cp2ZrCl2を用いることで、高い位置選択性でアルミニウムを末端に導入することができる。通常cis付加にて進行する。中間体のアルケニルアルミニウムは、根岸クロスカップリングなどに伏すことでさらなる炭素伸長に用いることができる。アルケンに対しても同様の反応は進行する。こちらはキラルジルコニウム触媒を用いることで不斉化が可能(ZACA反応)。


クラベ アレン合成[367] (2013/3/13) [パーソナル追加][変更]


銅触媒、パラホルムアルデヒド、嵩高い2級アミン(ジシクロヘキシルアミン、ジイソプロピルアミンなど)の存在下に末端アルキンを一置換アレンへと変換する手法。



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