Cram則って何だ？ということからまずはじめよう。

　説明のため例としてアルキルリチウムとエチルリチウムとの反応について考えてみる。

　アルデヒド炭素はsp2混成であるから、不斉中心はないが、エチル基が導入されて２級アルコールになると、不斉炭素となる。

　いま、アルデヒドとして、ベンズアルデヒド（Ph-CHO）のようにもともと不斉中心がないものを用いて、エチルリチウムと反応させると、新たに生じる不斉炭素は式(1)のようにR配置とS配置のものが等量でき、生成物全体はラセミ体になる。

しかし、アルデヒドがもともと不斉炭素を持つもの（例えばMePhCHCHOのようなもの）を持つ場合、式（２）のように生成物は互いにジアステレオマーの関係になる。

左をA右をBとすると、この生成比もまた１：１の等量なのだろうか？

答えはNO。その生成比は必ずしも１：１にならないのである。

次の説明の通りNewmann式でこのCramモデルを書いて表してみよう。

１、不斉炭素のついている３つの基をL、M、Sとしてあらわす。（L＞M＞S）

２、一番大きなLをアルデヒド基の酸素から一番遠くに書く。（アルデヒド基の酸素と立体的に反発し、双方ができるだけ遠くなるようなコンフォメーションをとっていると仮定。）

３、エチルリチウムを近づけてみる。

生成物はA、Bどちらのほうが多くなるかわかっただろうか？

ヒントはエチルリチウムが反応するとき、エチルリチウムは立体障害の少ないS側から近づきやすいということ。

　Clam則はいずれもアルキル基などの場合に適用されるもので、他のヘテロ原子が入ると合わなくなる。また、L、M、Sのいずれかに酸素原子が入ると、この酸素原子とカルボニル酸素原子の間に金属イオンが入って環状の錯体を作って安定する。

これらはそれぞれ、双極子モデル（図2左）、キレーションモデル（図2右）という。

図2　双極子モデル（左）とキレーションモデル（右）

最近ではこのほかにも、いろいろなモデルが提唱されており、Felkin-Anhモデル（図3）という遷移状態モデルが広く知られている。

　図3 Cram則におけるFelkin-Anhモデル

有機って面白いよね！！