2008年2月アーカイブ
Stephacidin Bの全合成と触媒的ヒドロアミノアルキル化反応
Seth B. Herzon, Ph. Dの講演を聞きました。ほとんどの方がご存じではないと思いますが、それはそのはず彼はまだPIではなく博士研究員（ポスドク）です。現在はアカデミックに就職活動中といったところでしょうか。彼は、ハーバード大A. G. Myers研でStephacidin B（以下参照）の合成研究を行い、世界で先駆けて（単量体であるStephacidin Aはスクリプス研究所のPhil S. Baranが初の全合成）全合成を達成しました。
その後、イリノイ大学のHartwig研へポスドクに行き、新規触媒的ヒドロアミノアルキル化反応を開発しました。この反応はC&E Newsにも取り上げられ（当サイトケムステニュースでも紹介しました。）、新たなアミンの合成法として注目を集めています。
今回はこの学生時代と現在のポスドクの仕事を講演していました。
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みんな大好きBRAINIAC
BRAINIACというテレビ番組をご存じでしょうか？イギリスで絶賛放送中の、いろんな科学実験を行うバラエティ番組です。
これ、「教育番組ではなく、バラエティ番組」という視点がポイント。何しろ、マトモな考え方だったらまずやらないような、ド派手な実験をやってのけてしまいます。こいつら、とにかく命知らず。危険な実験でもガンガントライします。
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アミン存在下にエステル交換を進行させる触媒
エステルは香料や医薬品などの部分構造として重要です。合成法としてのエステル交換は様々な酸触媒によって促進されることが知られています。もっとも古典的な条件はFischer法と呼ばれ、硫酸などの強力な酸を用いて加熱条件にて行われます。ただ、そのような激しい条件は、多くの官能基をもつ複雑化合物への適用は難しいです。現在でも穏和に効率よくエステルを合成すべく、多くの触媒開発研究が続けられています。
アミン官能基存在下に人工的にエステル交換を起こすことは、これまで不可能とされてきました。アルコールよりもアミンのほうが求核性が高いため、アミド形成のほうが優先してしまうのです。 このため、予めアミンを保護してから反応を行い、脱保護するという冗長なプロセスが必要不可欠でした。（有機って面白いよね！「無保護のペプチド合成を目指して」も参照ください）
大阪大・真島教授・大嶋准教授らのグループが開発した、亜鉛四核クラスター触媒[1]は、この教科書的常識を覆しました。
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不斉アリル位アルキル化反応を利用した有機合成
先日、スタンフォード大学のトロスト教授（Barry M. Trost）の講演を聞いてきました。有機合成化学の分野で研究をなされている人では知らない人がいないくらい著名な研究者です。主に有機金属を用いた合成反応の開発、中でも辻-Trost反応、Trost不斉アリル位アルキル化反応(AAA Reaction)は人名反応にもなっており、現在までに820報以上の論文を報告しています。
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アジリジンが拓く短工程有機合成
先日、Andrei K. Yudin, Ph.D (Professor, University of Toronto)の講演を聴く機会がありました。
彼はUCLAのOlah研でPh.D.取得後、スクリプス研究所のBarry Sharplessのもとでポスドクを行っています。その後トロント大学でポストを得、2007年にFull Professorに昇任したばかりの新進気鋭の研究者です。まだ37才という若さでラボもそれほど大きく無いのですが、JACSをはじめとしたトップジャーナルに何本も論文を通しています。
講演はアジリジン化学を基盤とした、複雑化合物の短工程合成法についての話でした。以前どこかで名前を見た記憶はあったのですが、どんな研究をされている方なのか、不勉強にて講演を聴くまで全く知りませんでした。なので、正直あまり期待しないで聴きにいったのですが、予期せず刺激的な講演に出会い、かなり目が覚めた気分になりました。
今回はその内容について簡単に紹介してみます。
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