[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

不斉アリル位アルキル化反応を利用した有機合成

[スポンサーリンク]

trostphoto.jpg

 先日、スタンフォード大学のトロスト教授(Barry M. Trost)の講演を聞いてきました。有機合成化学の分野で研究をなされている人では知らない人がいないくらい著名な研究者です。主に有機金属を用いた合成反応の開発、中でも辻-Trost反応、Trost不斉アリル位アルキル化反応(AAA Reaction)は人名反応にもなっており、現在までに820報以上の論文を報告しています。

内容はやはりAAA Reactionに関する話でした。全部でおよそ60ページほどのスライドを用意しておりましたが、1ページ1ページがほとんどJ. A,. Chem. Socなどのジャーナルのコミュニケーションとして投稿してある内容。また、65歳を過ぎてもなお、はきはきとした勢いのある講演。おそれいりました。

その中でも、最近達成されたのがタミフルの不斉全合成。もちろんAAA Reactionを利用しています。

CStamiflu3.gif

 いまや知らない人がいないロシュのインフルエンザの治療薬Tamiflu。ロシュはTamifluを11段階で天然からとれるシキミ酸から全合成をおこなっていますが、非常に効率的なルートであるもののいまだ改良点を残しています。そのため多くの有機合成化学者によって合成研究がなされている化合物です。今までCorey、柴崎、福山、Kannら4グループから新しい合成法が報告されています。そのなかでも最も効率のよい方法と考えられているハーバード大Coreyのタミフルの合成は10段階でした。

 今回のTrost教授の合成はCoreyが6段階かけて合成した中間体をなんと3段階(2段階?忘れました。)で合成し、さらにその後の反応の収率を改良の後、合計8段階(正確には忘れました。すみません)でタミフルの全合成を達成されていました。しばらくすれば、この論文が報告されることでしょう。その時にまた詳しく述べたいと思います。

 関連リンク

Trost Group スタンフォード大・Trost研究室のホームページ

Barry Trost – Wikipedia

アフラトキシン全合成 – Wikipedia

辻-Trost反応 (ODOOS)

Atom Economy – Wikipedia

Trost asymmetric allylic alkylation – Wikipedia

Trost Ligand – Wikipedia

トムソン:2007年ノーベル賞候補者を発表

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ゲルセジン型アルカロイドの網羅的全合成
  2. 勤務地にこだわり理想も叶える!転職に成功したエンジニアの話
  3. YMC-DispoPackAT 「ケムステを見た!!」 30%O…
  4. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(4年目)
  5. 究極のナノデバイスへ大きな一歩:分子ワイヤ中の高速電子移動
  6. 化学構造式描画のスタンダードを学ぼう!【基本編】
  7. 一重項励起子開裂を利用した世界初の有機EL素子
  8. (–)-Spirochensilide Aの不斉全合成

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 科学技術教育協会 「大学化合物プロジェクト」が第2期へ
  2. 生合成研究の記事まとめ
  3. 企業の研究開発のつらさ
  4. 触媒的芳香族求核置換反応
  5. 米国へ講演旅行へ行ってきました:Part IV
  6. 有機合成化学協会誌2020年9月号:キラルナフタレン多量体・PNNP四座配位子・π共役系有機分子・フェンタニル混入ヘロイン・プロオリゴ型核酸医薬
  7. これからの研究開発状況下を生き抜くための3つの資質
  8. 安達 千波矢 Chihaya Adachi
  9. 飽和C–H結合を直接脱離基に変える方法
  10. グラファイト、グラフェン、ナノグラフェンの構造と電子・磁気機能【終了】

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ②

前回に引き続き(間がだいぶ空いてしまいましたが、、、)Signals Notebookの使い…

化学者のためのエレクトロニクス講座~有機半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP