[スポンサーリンク]

一般的な話題

軸不斉のRとS

上図左の化合物はBINOL(1,1′-bi-2-naphtol)という化合物です。ヒドロキシル基がアミンになったものは、BINAMINE、ジフェニルホスフィンになったものはBINAPといいます。性能の良い不斉補助基・配位子として知られています。不斉合成を少しでもかじったことがある人なら、おなじみの化合物ではないでしょうか。

これらの化合物には、鏡像異性体(エナンチオマー)が存在します。不斉炭素が無いにもかかわらず光学活性体が考え得る面白い例です。ナフチル基を連結する単結合の回転が立体障害によって抑制されるため、このような事が起こります。学術的には、このような化合物はアトロプ異性(atropisomerism)を有する、といいます。アトロプとは”回転しない”という意味です。

さておき、この化合物たち、パッと見でどちらがR体でどちらがS体なのか、分かりますか?

化合物のR/S表記は正式には、Cahn-Ingold-Prelog則という帰属法で決められています。が、これを自分でやるとわりと面倒です。

実は、とても簡単に見分ける方法があります。構造式で書いたときに手前に出てる部分(太線)―これがS字の配置をしてるもの=Sなのですね!そうじゃないものがR体です。

 

binolRS_2.gif

筆者の知る限りでは、類似化合物にたいてい適用できます。ビナフチル型化合物だけでなく、ビフェニル型化合物などなどもこの方法で判別できます(下図)。知っておくとちょっとだけ得した気分になれる・・・かも知れませんね。

 

binolRS_3.gif

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 沖縄科学技術大学院大学(OIST) 教員公募
  2. 3Dプリンタとシェールガスとポリ乳酸と
  3. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(2年目)
  4. 文献管理のキラーアプリとなるか? 「ReadCube」
  5. ついに成功した人工光合成
  6. 化学Webギャラリー@Flickr 【Part 3】
  7. 赤絵磁器を彩る絵具:その特性解明と改良
  8. ウーロン茶の中でも医薬品の化学合成が可能に

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 若手&高分子を専門としていない人のための『速習 高分子化学 入門』【終了】
  2. グァンビン・ドン Guangbin Dong
  3. R・スモーリー氏死去 米国のノーベル賞化学者
  4. 道修町ミュージアムストリート
  5. 中外製薬が工場を集約へ 宇都宮など2カ所に
  6. 新規抗生物質となるか。Pleuromutilinsの収束的短工程合成
  7. イボレノリドAの単離から全合成まで
  8. 呉羽化学に課徴金2億6000万円・価格カルテルで公取委
  9. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement
  10. 田辺シリル剤

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

“かぼちゃ分子”内で分子内Diels–Alder反応

環状水溶性ホスト分子であるククルビットウリルを用いて生体内酵素Diels–Alderaseの活性を模…

トーマス・レクタ Thomas Lectka

トーマス・レクタ (Thomas Lectka、19xx年xx月x日(デトロイト生)-)は、米国の有…

有機合成化学協会誌2017年12月号:四ヨウ化チタン・高機能金属ナノクラスター・ジシリルベンゼン・超分子タンパク質・マンノペプチマイシンアグリコン

2017年も残すところあとわずかですね。みなさまにとって2017年はどのような年でしたでしょうか。…

イミデートラジカルを経由するアルコールのβ位選択的C-Hアミノ化反応

オハイオ州立大学・David A. Nagibらは、脂肪族アルコールのラジカル関与型β位選択的C(s…

翻訳アルゴリズムで化学反応を予測、IBMの研究者が発表

有機化学を原子や分子ではなく、単語や文と考えることで、人工知能(AI)アルゴリズムを用いて化学反応を…

細胞をつなぐ秘密の輸送路

細胞から細く長く伸びるワイヤー状の管。サイトネームやトンネルナノチューブと呼ばれるこの管は、離れた細…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP