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軸不斉のRとS

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上図左の化合物はBINOL(1,1′-bi-2-naphtol)という化合物です。ヒドロキシル基がアミンになったものは、BINAMINE、ジフェニルホスフィンになったものはBINAPといいます。性能の良い不斉補助基・配位子として知られています。不斉合成を少しでもかじったことがある人なら、おなじみの化合物ではないでしょうか。

これらの化合物には、鏡像異性体(エナンチオマー)が存在します。不斉炭素が無いにもかかわらず光学活性体が考え得る面白い例です。ナフチル基を連結する単結合の回転が立体障害によって抑制されるため、このような事が起こります。学術的には、このような化合物はアトロプ異性(atropisomerism)を有する、といいます。アトロプとは”回転しない”という意味です。

さておき、この化合物たち、パッと見でどちらがR体でどちらがS体なのか、分かりますか?

化合物のR/S表記は正式には、Cahn-Ingold-Prelog則という帰属法で決められています。が、これを自分でやるとわりと面倒です。

実は、とても簡単に見分ける方法があります。構造式で書いたときに手前に出てる部分(太線)―これがS字の配置をしてるもの=Sなのですね!そうじゃないものがR体です。

 

binolRS_2.gif

筆者の知る限りでは、類似化合物にたいてい適用できます。ビナフチル型化合物だけでなく、ビフェニル型化合物などなどもこの方法で判別できます(下図)。知っておくとちょっとだけ得した気分になれる・・・かも知れませんね。

 

binolRS_3.gif

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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