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K

ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cyclization

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概要

分子内の適当な位置にオレフィンとアルコールを持つ基質は、酸化レニウム(VII)(Re2O7)と反応して環化体を与える。酸化は環化に対しsyn形式で起きる。

 

基本文献

 

反応機構

kennedy_4.gif

反応例

環化のsyn方向から酸化される。[1] kenned26.gif
タンデム型環化による17,18-bisepi-Goniocinの合成[2] kenned27.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Tang, S.; Kennedy, R. M. Tetrahedron Lett. 199233, 5299. doi:10.1016/S0040-4039(00)79077-0

[2] Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12014. DOI: 10.1021/ja964273z

 

関連反応

 

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