概要
分子内の適当な位置にオレフィンとアルコールを持つ基質は、酸化レニウム(VII)(Re2O7)と反応して環化体を与える。酸化は環化に対しsyn形式で起きる。
基本文献
- Tang, S.; Kennedy, R. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3729, 5299, 5303, doi:10.1016/0040-4039(92)80010-H; 10.1016/S0040-4039(00)79077-0; 10.1016/S0040-4039(00)79078-2
- Boyce, R. S.; Kennedy, R. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5133. doi:10.1016/S0040-4039(00)77046-8
反応機構
反応例
環化のsyn方向から酸化される。[1]
タンデム型環化による17,18-bisepi-Goniocinの合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Tang, S.; Kennedy, R. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5299. doi:10.1016/S0040-4039(00)79077-0 [2] Sinha, S. C.; Sinha, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12014. DOI: 10.1021/ja964273z
関連反応
- ヨードラクトン化反応 Iodolactonization
- オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demercuration
- 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)
- 四酸化ルテニウム Ruthenium Tetroxide (RuO4)
関連書籍
外部リンク
- Rhenium (VII) Oxide (Wikipedia)
