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大森 建 Ken OHMORI

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大森 建(おおもり けん, 1969年 02月 12日–)は、日本の有機合成化学者。東京科学大学Institute of Science Tokyo(旧・東京工業大学)教授

第58回ケムステVシンポ講師。

経歴

1991 慶應義塾大学 理工学部化学科 卒業
1996 慶應義塾大学 大学院理工学研究科化学専攻 博士課程修了(山村庄亮 教授)
1996 東京工業大学 理学部 助手
1998 東京工業大学 大学院理工学研究科化学専攻 助手(改組)
2007 東京工業大学 大学院理工学研究科化学専攻 准教授
2016 東京工業大学 理学院化学系 准教授(改組)
2022 東京工業大学 理学院化学系 教授
2024-現在 東京科学大学 理学院化学系 教授(改組)

受賞歴

2000 手島記念研究論文賞(中村賞)
2002 日本化学会進歩賞
2004 有機合成化学協会研究企画賞
2008 東工大挑戦的研究賞
2009 Merck-Banyu Lectureship Award
2011 手島記念研究賞(研究論文賞)
2013 Asian core Program Lectureship Award (中国、台湾)
2016 有機合成化学協会企業冠賞(第一三共・創薬有機化学賞)
2018 長瀬研究振興賞
2021 東工大教育賞
2022 文部科学大臣表彰科学技術賞(研究部門)
2025 Asian core Program Lectureship Award (韓国、シンガポール)

研究業績

大森先生の研究は、フラボノイドやポリフェノールなどの複雑な天然有機化合物の精密全合成と、そこで得られる機能性の解明に焦点を当てている。以下では主要な業績を概説する。

高次フラバンポリフェノールの合成法の開発(第一三共・創薬有機化学賞

  • 糖化学から着想を得たフラバン骨格構築 – フラバン骨格中のC4ベンジル位を糖のアノマー位に見立て、糖化学で用いられる求核置換戦略を導入してフラバン骨格を立体選択的に組み立てる手法を開発した。この方法により、ロテノン類など天然では稀少な高次フラバノイド分子やハイブリッド型天然物の全合成が可能となった。
  • ブロモキャッピング法による高分子カテキンの合成 – 彼は「ブロモキャッピング法」と呼ばれる独自の手法を考案し、炭素–炭素結合形成において選択的な鎖伸長を実現した。この方法により、分子量8,000を超える24量体カテキンなど巨大ポリフェノールの精密合成が可能となり、これまで困難であった高次オリゴマーの構造多様性を開拓した。
  • カテキンモノマーの新規合成ルート – 従来は天然物からの分割によって得ていたカテキン骨格を、フッ素置換ベンゼンの安定性と反応性を利用した全合成ルートで構築する技術を開発。フッ素–炭素結合の安定性を利用し、迅速かつ大量にカテキンモノマーを供給できるようにした。
  • 甘味ポリフェノールの橋かけ構造構築 – 特定のカテキントリマーがショ糖の30倍の甘味を示すことに着目し、カチオン生成部位を計画的に誘導する「カテキンアニュレーション」法を発案した。この手法を用いて、天然由来の甘味ポリフェノール類の全合成に成功した。

多様な天然物の全合成

大森研究室では他にも、ルブロマイシン類や海洋性ポリケチドなど多数の天然物の全合成を達成している。いずれの研究でも高い立体制御と官能基操作を両立させる独創的な戦略が際立っている。

名言集

コメント&その他

トップ画像はさり気なく左利きアピールをしている大森先生

関連動画

  • DLabリレーインタビュー「1万分の1メートルの世界に心をそそぐ」
    – 大森建教授が自らの研究やサイエンスに対する思いを語る。
    https://www.youtube.com/watch?v=n9R-BGu5JAc

関連文献

(1) K. Ohmori, M. Kitamura, K. Suzuki, From Axial Chirality to Central Chiralities: Pinacol Cyclization of 2,2′-Biaryldicarbaldehyde to trans-9,10-Dihydrophenanthrene-9,10-diol, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1226–1229. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990503)38:9<1226::AID-ANIE1226>3.0.CO;2-T

(2) M. Kitamura, K. Ohmori, T. Kawase, K. Suzuki, Total Synthesis of Pradimicinone, the Common Aglycon of the Pradimicin-Benanomicin Antibiotics, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1229–1232.

DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19990503)38:9<1229::AID-ANIE1229>3.0.CO;2-B

(3) K. Ohmori, Y. Ogawa, T. Obitsu, Y. Ishikawa, S. Nishiyama, S. Yamamura, Total Synthesis of Bryostatin 3, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2290–2294. DOI: 10.1002/1521-3773(20000703)39:13<2290::AID-ANIE2290>3.0.CO;2-6

(4) K. Ohmori, T. Suzuki, K. Taya, D. Tanabe, T. Ohta, K. Suzuki, Group-Selective Hydroalumination: A Novel Route to Stereogenic tert-Alcohol Centers, Org. Lett. 2001, 3, 1057–1060.

DOI: 10.1021/ol0156704

(5) K. Ohmori, K. Mori, Y. Ishikawa, H. Tsuruta, K. Suzuki, Concise Total Synthesis and Structure Assignment of TAN-1085, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3167–3171.

DOI: 10.1002/anie.200453801

(6) K. Ohmori, N. Ushimaru, K. Suzuki, Oligomeric catechins: An enabling synthetic strategy by orthogonal activation and C(8) protection, Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2004, 101, 12002–12007.

DOI: 10.1073/pnas.0401651101

(7) K. Ohmori, M. Tamiya, M. Kitamura, H. Kato, M. Oorui, K. Suzuki, Regio- and Stereocontrolled Total Synthesis of Benanomicin B, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3871–3874.

DOI: 10.1002/anie.200501210

(8) M. Tamiya, K. Ohmori, M. Kitamura, H. Kato, T. Arai, M. Oorui, K. Suzuki, General Synthesis Route to Benanomicin–Pradimicin Antibiotics. Chem. Eur. J. 2007, 13 9791–9823.

DOI: 10.1002/chem.200700863

(9) K. Mori, K. Ohmori, K. Suzuki, Stereochemical Relay via Axially Chiral Styrenes: Asymmetric Synthesis of the Antibiotic TAN-1085, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5633–5637.

(10) K. Mori, K. Ohmori, K. Suzuki, Hydrogen-Bond Control in Axially Chiral Styrenes: Selective Synthesis of Enantiomerically Pure C2-Symmetric Cyclophanes, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5638–5641. DOI: 10.1002/anie.200901974

(11)   T. Yoshinari, K. Ohmori, M. G. Schrems, A. Pfaltz, K. Suzuki, Total Synthesis and Absolute Configuration of Macrocidin A, a Cyclophane Tetramic Acid Natural Product, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 881–885. DOI: 10.1002/anie.200906362

(12)   K. Ohmori, T. Shono, Y. Hatakoshi, T. Yano, K. Suzuki, Integrated Synthetic Strategy for Higher Catechin Oligomers, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4862–4867. DOI: 10.1002/anie.201007473

(13)   G. Watanabe, K. Ohmori, K. Suzuki, First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds, Chem. Commun. 2013, 49, 5210–5212. DOI: 10.1039/C3CC41993B

(14)   Y. Ito, K. Ohmori, K. Suzuki, Annulation Approach to Doubly Linked (A-type) Oligocatechins: Synthesis of (+)-Procyanidin A2 and (+)-Cinnamtannin B1, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10129–10133. DOI: 10.1002/anie.201405600

(15)   S. Jung, Y. Kitajima, Y. Ueda, K. Suzuki, K. Ohmori, Stereocontrolled Synthesis of Planar Chiral Carba-Paracyclophanes via Modular Assembly, Synlett 2016, 27, 1521–1526. DOI: 10.1055/s‑0035‑1561937

(16)   T.-C. Ho, K. Ohmori, K. Suzuki, Total Synthesis of (+)-Vicenin-2, Org. Lett. 2016, 18, 4488–4490. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b02203

(17)   K. Nakamura, K. Ohmori, K. Suzuki, Stereocontrolled Total Syntheses of (–)-Rotenone and (–)-Dalpanol by 1,2-Rearrangement and SNAr Oxycyclizations, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 182–187. DOI: 10.1002/anie.201609253

(18)   Y. Noguchi, R. Takeda, K. Suzuki, K. Ohmori, Total Synthesis of Selligueain A, a Sweet Flavan Trimer, Org. Lett. 2018, 20, 2857–2861. DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00873

(19)   M. Ninomiya, Y. Ando, F. Kudo, K. Ohmori, K. Suzuki, First Total Synthesis of Actinorhodin, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4264–4270. DOI: 10.1002/anie.201814172

(20)   K. Azami, T. Hayashi, T. Kusumi, K. Ohmori, K. Suzuki, Total Synthesis of Carthamin, a Traditional Natural Red Pigment, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5321–5326. DOI: 10.1002/anie.201900454

(21)   Y. Ueda, K. Suzuki, K. Ohmori, Synthesis of Enantiopure C2-Symmetric Anthracenophane and Dimerization en route to Multiple-bridged Cyclophanes, Org. Lett. 2020, 22, 2002–2006. DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00354

(22)   V. V. Betkekar, K. Suzuki, K. Ohmori, Total Synthesis of Parameritannin A2, a Branched Epicatechin Tetramer with Two Double Linkages, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202205106. DOI: 10.1002/anie.202205106

(23)   V. V. Betkekar, K. Suzuki, K. Ohmori, De novo Synthesis of Dimerization-Ready Flavan Unit via Intramolecular Pummerer/Friedel–Crafts Cascade, Org. Biomol. Chem. 2022, 20, 7419–7423. DOI: 10.1039/D2OB01416E

(24)   J. Zhang, K. Suzuki, K. Ohmori, Total Syntheses of Sparsomycin and Sparoxomycins A1 and A2 via Sulfenate-Anion-Mediated Iterative C–S Bond Formation, Org. Lett. 2023, 25, 9036–9040. DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03791

(25)   Y. Ando, T. Hoshino, N. Tanaka, M. M. Maturi, Y. Nakazawa, T. Fukazawa, K. Ohmori, K. Suzuki, Total Synthesis of b- and g-Naphthocyclinones, Angew. Chem. Int. Ed. 2025, 64, e202415108. DOI: 10.1002/anie.202415108

 

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有機合成を専門とする教員。将来取り組む研究分野を探し求める「なんでも屋」。若いうちに色々なケミストリーに触れようと邁進中。

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