[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

室温、中性条件での二トリルの加水分解

RhI-Catalyzed Hydration of Organonitriles under Ambient Conditions, Goto, A. ; Endo, K. ; Saito, S. ; Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3607 DOI: 10.1002/anie.200800366

ニトリルをアミドヘ加水分解する。意外と簡単にできると思いませんか?この単純な変換は古くから研究されており、工業的にもアクリロニトリルの加水分解によるアクリルアミドの合成が行われています。しかし、ニトリルを加水分解するために多くの均一系、不均一系触媒が報告されていますが、一部のコバルトと白金系の触媒用いた場合を除いて、どれも高い温度(80~180oC)や高い圧力を要する場合がほとんどでした。
私自身も昔、全合成研究の途中にニトリルを加水分解しなければならず、分子内の水酸基を用いると、シリカゲル上でも簡単に加水分解されるのに、外からの加水分解は全く進行せず、さらに強い条件で行うと基質の分解が優先して目的の化合物が得られなかった思い出があります。その当時は大阪大学の村橋先生が報告されていたRh、Ru触媒(忘れました)で水で100℃で2日間熱するという条件がもっともよく、もっと温和な触媒があったらなあと考えていました。

今回、名古屋大学の斉藤らは1mol%の[{Rh(OMe)(cod)}2]に配位子として4mol%のPCy3を用いることで、ニトリルの加水分解を室温で進行させることに成功しました。どれも多少時間はかかりますが、非常に高い単離収率でアミド得られています。

意外と単純ですけれどもこういう既存の反応を温和な条件で進行させることのできる反応性の高い触媒というのはいつの時代になっても重宝されると思います。

 

外部リンク

 

The following two tabs change content below.
webmaster
Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院准教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 化学研究ライフハック: Evernoteで論文PDFを一元管理!…
  2. 多彩な蛍光を発する単一分子有機化合物をつくる
  3. 年に一度の「事故」のおさらい
  4. γ-チューブリン特異的阻害剤の創製
  5. 研究室での英語【Part1】
  6. ルーブ・ゴールドバーグ反応 その1
  7. どろどろ血液でもへっちゃら
  8. ベンゼン環を壊す“アレノフィル”

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ゼムラー・ウォルフ反応 Semmeler-Wolff Reaction
  2. ロジャー・チェン Roger Y. Tsien
  3. 有機アジド(1):歴史と基本的な性質
  4. よくわかる最新元素の基本と仕組み―全113元素を完全網羅、徹底解説 元素の発見史と最新の用途、研究
  5. ヴィ·ドン Vy M. Dong
  6. 第47回天然有機化合物討論会
  7. 炭素-炭素結合活性化反応 C-C Bond Activation
  8. フラーレンが水素化触媒に???
  9. 【書籍】化学探偵Mr.キュリー2
  10. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxindole Synthesis

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?

β-炭素脱離を用いるシクロペンタジエニル(Cp)錯体の新たな調製法が報告された。本法により反応系中で…

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP