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化学者のつぶやき

室温、中性条件での二トリルの加水分解

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RhI-Catalyzed Hydration of Organonitriles under Ambient Conditions, Goto, A. ; Endo, K. ; Saito, S. ; Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 3607 DOI: 10.1002/anie.200800366

ニトリルをアミドヘ加水分解する。意外と簡単にできると思いませんか?この単純な変換は古くから研究されており、工業的にもアクリロニトリルの加水分解によるアクリルアミドの合成が行われています。しかし、ニトリルを加水分解するために多くの均一系、不均一系触媒が報告されていますが、一部のコバルトと白金系の触媒用いた場合を除いて、どれも高い温度(80~180oC)や高い圧力を要する場合がほとんどでした。
私自身も昔、全合成研究の途中にニトリルを加水分解しなければならず、分子内の水酸基を用いると、シリカゲル上でも簡単に加水分解されるのに、外からの加水分解は全く進行せず、さらに強い条件で行うと基質の分解が優先して目的の化合物が得られなかった思い出があります。その当時は大阪大学の村橋先生が報告されていたRh、Ru触媒(忘れました)で水で100℃で2日間熱するという条件がもっともよく、もっと温和な触媒があったらなあと考えていました。

今回、名古屋大学の斉藤らは1mol%の[{Rh(OMe)(cod)}2]に配位子として4mol%のPCy3を用いることで、ニトリルの加水分解を室温で進行させることに成功しました。どれも多少時間はかかりますが、非常に高い単離収率でアミド得られています。

意外と単純ですけれどもこういう既存の反応を温和な条件で進行させることのできる反応性の高い触媒というのはいつの時代になっても重宝されると思います。

 

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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