[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

フェネストレンの新規合成法

[スポンサーリンク]

?fenestrene.gif

?

Synthesis of [4.6.4.6]Fenestradienes and [4.6.4.6]Fenestrenes Based on an 8π?6π-Cyclization-Oxidation Cascade?? Hulot, C;? Blond, G; Suffert, J;
J. Am. Chem. Soc., 2008, 130,?5046-5047.DOI: 10.1021/ja800691c

?

?

フェネストラン(femestrane)とは下記のような4級炭素を中心として4つの環が集まった構造をしている分子の総称で、4員環が4つのものを[4,4,4,4]fenestrane、4員環1つ、5員環2つ,6員環1つで構成されているフェネストランを[4,5,5,6]fenestraneといいます。簡単に有機化学美術館にクローバー分子・フェネストランとして解説があるのでそちらを見るとよいでしょう。今回フランス、ルイパスツール大学のSuffert教授らはこの以下のようなフェネストラン型分子をある化合物から1段階で効率的に合成しました。

?

fenestrene1.gif

以前報告していたジオール化合物から6段階で合成した、以下のような共役したエンイン化合物のアルキンの選択的還元のため種々の触媒を作用させました。Lindlar触媒、Zn(0)/CuBr, NiCl2/NaBH4,?Ni(OAc)2・4H2O-BERを用いましたがうまくいきませんでした。さらに検討を行ったところ、1973年に報告されていたP-2 Ni (Ni(OAc)2・4H2O)と1当量の水素化ホウ素ナトリウム1当量の?EDAと3.5当量のエタノールを加えることでアルキンの還元が進行し、以下のような[4,6,4,6]fenestradieneが得られました。これは、下に示すように8π電子環状反応が進行し、シクロオクタトリエンが生成した後に、6π電子環状反応が進行することで得られたと考察されています。?

 

?

fenestrene2.gif

?

? さらに合成した[4.6.4.6]fenestradieneに酸素もしくはmCPBAを作用させることで、エポキシ化反応、引き続く分子内水酸基によるSN2’型の反応が進行し、[4.6.4.6]fenestreneを合成することができました。

?

fenestrene3.gif

?

?この新しいフェネストラン型化合物の合成法は、新たなフェネストランの創製に利用できることが期待されています。

?

  • 関連リンク

クローバー分子・フェネストラン(有機化学美術館)

webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. アンモニアを窒素へ変換する触媒
  2. 計算化学:DFT計算って何?Part II
  3. 元素川柳コンテスト募集中!
  4. アラインをパズルのピースのように繋げる!
  5. マルチディスプレイを活用していますか?
  6. 【追悼企画】不斉酸化反応のフロンティアー香月 勗
  7. 有機合成化学協会誌2020年3月号:電子欠損性ホウ素化合物・不斉…
  8. 芳香族化合物のC–Hシリル化反応:第三の手法

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ポール・モドリッチ Paul L. Modrich
  2. ノーベル化学賞メダルと科学者の仕事
  3. 第66回―「超分子集合体と外界との相互作用を研究する」Francesco Stellacci教授
  4. マクドナルドなど9社を提訴、発がん性物質の警告表示求め=カリフォルニア州
  5. 不斉アリル位アルキル化反応を利用した有機合成
  6. 研究費総額100万円!2050年のミライをつくる若手研究者を募集します【academist】
  7. 二酸化炭素をはきだして♪
  8. スピノシン spinosyn
  9. 第29回「安全・簡便・短工程を実現する」眞鍋敬教授
  10. 「物質と材料のふしぎ」4/17&21はNIMS一般公開

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2008年5月
« 4月   6月 »
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
262728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP