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化学者のつぶやき

フェネストレンの新規合成法

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Synthesis of [4.6.4.6]Fenestradienes and [4.6.4.6]Fenestrenes Based on an 8π?6π-Cyclization-Oxidation Cascade?? Hulot, C;? Blond, G; Suffert, J;
J. Am. Chem. Soc., 2008, 130,?5046-5047.DOI: 10.1021/ja800691c

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フェネストラン(femestrane)とは下記のような4級炭素を中心として4つの環が集まった構造をしている分子の総称で、4員環が4つのものを[4,4,4,4]fenestrane、4員環1つ、5員環2つ,6員環1つで構成されているフェネストランを[4,5,5,6]fenestraneといいます。簡単に有機化学美術館にクローバー分子・フェネストランとして解説があるのでそちらを見るとよいでしょう。今回フランス、ルイパスツール大学のSuffert教授らはこの以下のようなフェネストラン型分子をある化合物から1段階で効率的に合成しました。

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以前報告していたジオール化合物から6段階で合成した、以下のような共役したエンイン化合物のアルキンの選択的還元のため種々の触媒を作用させました。Lindlar触媒、Zn(0)/CuBr, NiCl2/NaBH4,?Ni(OAc)2・4H2O-BERを用いましたがうまくいきませんでした。さらに検討を行ったところ、1973年に報告されていたP-2 Ni (Ni(OAc)2・4H2O)と1当量の水素化ホウ素ナトリウム1当量の?EDAと3.5当量のエタノールを加えることでアルキンの還元が進行し、以下のような[4,6,4,6]fenestradieneが得られました。これは、下に示すように8π電子環状反応が進行し、シクロオクタトリエンが生成した後に、6π電子環状反応が進行することで得られたと考察されています。?

 

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fenestrene2.gif

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? さらに合成した[4.6.4.6]fenestradieneに酸素もしくはmCPBAを作用させることで、エポキシ化反応、引き続く分子内水酸基によるSN2’型の反応が進行し、[4.6.4.6]fenestreneを合成することができました。

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?この新しいフェネストラン型化合物の合成法は、新たなフェネストランの創製に利用できることが期待されています。

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クローバー分子・フェネストラン(有機化学美術館)

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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