[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

[スポンサーリンク]

概要

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, Troc)基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。場合によってはアルコールやフェノールの保護目的にも使われる。

強塩基によるエステル加水分解条件・強酸性条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件に強く、亜鉛-酢酸の1電子還元条件で除去可能。

基本文献

反応機構

保護

クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル(Troc-Cl)が最も多用される。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

亜鉛粉末-酢酸を用いる還元条件で脱保護するのが一般的。揮発性の1,1-ジクロロエチレンとCO2が副生する。

反応例

多くの保護基が存在する中でTrocのみを選択的に除去できる[1]。

参考文献

  1. Bergeron, R. J.; McManis, J. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3108–3111. DOI: 10.1021/jo00248a037

関連反応

  • カルバメート保護基
  • メリフィールド ペプチド固相合成法
  • アリルオキシカルボニル保護基(Alloc)
  • 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基(Troc)
  • 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基(Teoc)
  • ベンジルオキシカルボニル保護基(Cbz)
  • 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基(Fmoc)
  • tert-ブトキシカルボニル保護基(Boc)

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. マイケル付加 Michael Addition
  2. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…
  3. デュボア アミノ化反応 Du Bois Amination
  4. バーチ還元 Birch Reduction
  5. アルキンの環化三量化反応 Cyclotrimerization …
  6. ジェイコブセン速度論的光学分割加水分解 Jacobsen Hyd…
  7. カテラニ反応 Catellani Reaction
  8. バックワルド・ハートウィグ クロスカップリング Buchwald…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リック・ダンハイザー Rick L. Danheiser
  2. Micro Flow Reactorで瞬間的変換を達成する
  3. 「医薬品クライシス」を読みました。
  4. 標的指向、多様性指向合成を目指した反応
  5. tert-ブチルメルカプタン:tert-Butyl Mercaptan
  6. 「夢・化学-21」 夏休み子ども化学実験ショー
  7. クラブトリー触媒 Crabtree’s Catalyst
  8. 今週末は「科学の甲子園」観戦しよーぜ
  9. 黒田 一幸 Kazuyuki Kuroda
  10. 人を器用にするDNAーナノ化学研究より

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ジャーナル編集ポリシーデータベース「Transpose」

およそ3000誌のジャーナル編集ポリシーをまとめたデータベース「Transpose」が、この6月に公…

有機合成化学協会誌2019年9月号:炭素–水素結合ケイ素化・脱フッ素ホウ素化・Chemically engineered extracts・クロロアルケン・ニトレン

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年9月号がオンライン公開されました。ま…

塗る、刷る、printable!進化するナノインクと先端デバイス技術~無機材料と印刷技術で変わる工業プロセス~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年10月18日(金) 10:30~16:50受講料…

5歳児の唾液でイグ・ノーベル化学賞=日本人、13年連続

人を笑わせ、考えさせる独創的な研究を表彰する「イグ・ノーベル賞」の授賞式が米東部マサチューセッツ州の…

アジサイの青色色素錯体をガク片の中に直接検出!

第219回のスポットライトリサーチは、名古屋大学 大学院情報科学研究科(吉田研究室)・伊藤 誉明さん…

高純度フッ化水素酸のあれこれまとめ その2

Tshozoです。前回のつづき。これまではフッ化水素の背景と合成について主に述べましたが、後半は用途…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP