[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

[スポンサーリンク]

概要

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, Troc)基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。場合によってはアルコールやフェノールの保護目的にも使われる。

強塩基によるエステル加水分解条件・強酸性条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件に強く、亜鉛-酢酸の1電子還元条件で除去可能。

基本文献

反応機構

保護

クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル(Troc-Cl)が最も多用される。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

亜鉛粉末-酢酸を用いる還元条件で脱保護するのが一般的。揮発性の1,1-ジクロロエチレンとCO2が副生する。

反応例

多くの保護基が存在する中でTrocのみを選択的に除去できる[1]。

参考文献

  1. Bergeron, R. J.; McManis, J. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3108–3111. DOI: 10.1021/jo00248a037

関連反応

  • カルバメート保護基
  • メリフィールド ペプチド固相合成法
  • アリルオキシカルボニル保護基(Alloc)
  • 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基(Troc)
  • 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基(Teoc)
  • ベンジルオキシカルボニル保護基(Cbz)
  • 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基(Fmoc)
  • tert-ブトキシカルボニル保護基(Boc)

関連書籍

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  2. ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-A…
  3. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  4. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  5. 高知・フュルスナー クロスカップリング Kochi-Furstn…
  6. ブンテ塩~無臭の含硫黄ビルディングブロック~
  7. ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
  8. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アロタケタールの全合成
  2. (+)-11,11′-Dideoxyverticillin Aの全合成
  3. 新コース開講! 東大発の無料オンライン英語講座!
  4. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reagent
  5. Reaxys体験レポート:ログイン~物質検索編
  6. 今冬注目の有機化学書籍3本!
  7. Altmetric Score Top 100をふりかえる ~2018年版~
  8. 【21卒】太陽ホールディングスインターンシップ
  9. 効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発
  10. 不斉ディールス・アルダー反応 Asymmetric Diels-Alder Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

作った分子もペコペコだけど作ったヤツもペコペコした話 –お椀型分子を利用した強誘電体メモリ–

第311回のスポットライトリサーチは、埼玉大学大学院 理工学研究科 基礎化学コー…

【マイクロ波化学(株)環境/化学分野向けウェビナー】 #CO2削減 #リサイクル #液体 #固体 #薄膜 #乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントでは、環境/化学分野の事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波をご紹介…

医療用酸素と工業用酸素の違い

 スズキは29日、インドにある3工場の生産を一時停止すると明らかにした。インドでは新型コロナウイルス…

世界初のジアゾフリーキラル銀カルベン発生法の開発と活性化されていないベンゼノイドの脱芳香族化反応への応用

第310回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院医学薬学府 (根本研究室)・伊藤 翼さんにお願い…

キムワイプをつくった会社 ~キンバリー・クラーク社について~

Tshozoです。本件先日掲載されたこちらのArticleの追っかけでネタ色が強いですが書いてみるこ…

Advanced Real‐Time Process Analytics for Multistep Synthesis in Continuous Flow

In multistep continuous flow chemistry, studying c…

三角形ラジカルを使って発光性2次元ハニカムスピン格子構造を組み立てる!

第309回のスポットライトリサーチは、木村舜 博士にお願いしました。金属と有機配位子がネット…

第148回―「フッ素に関わる遷移金属錯体の研究」Graham Saunders准教授

第148回の海外化学者インタビューは、グラハム・サウンダース准教授です。ニュージーランドのハミルトン…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP