[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

[スポンサーリンク]

概要

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl, Troc)基は、カルバメート形成によってアミンの保護目的に多用される。場合によってはアルコールやフェノールの保護目的にも使われる。

強塩基によるエステル加水分解条件・強酸性条件・求核条件・弱めのヒドリド還元条件に強く、亜鉛-酢酸の1電子還元条件で除去可能。

基本文献

反応機構

保護

クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル(Troc-Cl)が最も多用される。ピリジンやトリエチルアミンを塩基として添加し、アミンと反応させる。アミノ酸などに対しては、無機塩基をもちいるショッテン・バウマン条件なども簡便である。

脱保護

亜鉛粉末-酢酸を用いる還元条件で脱保護するのが一般的。揮発性の1,1-ジクロロエチレンとCO2が副生する。

反応例

多くの保護基が存在する中でTrocのみを選択的に除去できる[1]。

参考文献

  1. Bergeron, R. J.; McManis, J. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3108–3111. DOI: 10.1021/jo00248a037

関連反応

  • カルバメート保護基
  • メリフィールド ペプチド固相合成法
  • アリルオキシカルボニル保護基(Alloc)
  • 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基(Troc)
  • 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基(Teoc)
  • ベンジルオキシカルボニル保護基(Cbz)
  • 9-フルオレニルメチルオキシカルボニル保護基(Fmoc)
  • tert-ブトキシカルボニル保護基(Boc)

関連書籍

外部リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chir…
  2. 四酸化ルテニウム Ruthenium Tetroxide (Ru…
  3. ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation
  4. ブラウンヒドロホウ素化反応 Brown Hydroboratio…
  5. トロスト酸化 Trost Oxidation
  6. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  7. パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reacti…
  8. ホーナー・ワズワース・エモンス反応 Horner-Wadswor…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. エチルマグネシウムクロリド(活性化剤:塩化亜鉛):Ethylmagnesium Chloride activated with Zinc Chloride
  2. 第10回 ナノ構造/超分子を操る Jonathan Steed教授
  3. YADOKARI-XG 2009
  4. オペレーションはイノベーションの夢を見るか? その1
  5. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑧:ネオジム磁石の巻
  6. イライアス・コーリー E. J. Corey
  7. スコット・ミラー Scott J. Miller
  8. 若手研究者vsノーベル賞受賞者 【基礎編】
  9. 奇跡の素材「グラフェン」を使った世界初のシューズが発売
  10. 第32回「生きている動物内で生理活性分子を合成して治療する」田中克典 准主任研究員

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

第131回―「Nature出版社のテクニカルエディターとして」Laura Croft博士

第131回の海外化学者インタビューはローラ・クロフト博士です。Nature Chemistry誌とN…

【書籍】機器分析ハンドブック2 高分子・分離分析編

2020/10/20に刊行されたばかりのホットな書籍をご紹介します。概要はじめて機器…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(1)

PhD留学について、受験や大学院生活についての情報は豊富に手に入るようになってきていますが、卒業後の…

オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazone Ligation

概要ケトン・アルデヒドは生体分子にまれにしか存在しないため、位置選択的な生体共役反応の標的として…

その構造、使って大丈夫ですか? 〜創薬におけるアブナいヤツら〜

新参スタッフの DAICHAN です。前回の記事「その化合物、信じて大丈夫ですか…

第130回―「無機薄膜成長法を指向した有機金属化学」Lisa McElwee-White教授

第130回の海外化学者インタビューはリサ・マックエルウィー=ホワイト教授です。フロリダ大学化学科に所…

連続アズレン含有グラフェンナノリボンの精密合成

第280回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院薬学研究科(高須研究室)・小川直希さんにお願いし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP