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化学者のつぶやき

ボリルアジドを用いる直接的アミノ化

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Metal-Free Conversion of Methane and Cycloalkanes to Amines and Amides By Employing a Borylnitrene
Bettinger, H. F.;  Filthaus, M.; Bornemann, H.; Oppel, I. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, Early View. doi:10.1002/anie.200705936

Ruhr大学BochumのBettingerらによる報告です。

ナイトレンやカルベンといった高反応性化学種は、不活性なC-H結合へ挿入反応を起こすことが知られています。

 

アジド化合物からナイトレン化学種が生成可能なことは、既に明らかにされています。しかしながら、求電子性の高いナイトレン種でないとその挿入反応は上手くいかず、合成的に有用なレベルの反応は達成されていませんでした。

 

Bettingerらは、ホウ素と共役させて求電子性を増したボリルナイトレン種[1]をボリルアジド化合物から生成させることで、様々なアルカンをアミノ化することに成功しました。生成物のN-B結合を切断することで、一級アミンへも容易に導けることも特徴です。

 

ホウ素の置換基をチューニングしたり、遷移金属触媒を用いることで、より穏和な条件でのアミノ化反応も可能ではないか、と論文は締めくくられています。新たなアミノ化反応として、今後大いに発展が期待できる化学だと思います。

 

  • 関連書籍
Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis
Vch Verlagsgesellschaft Mbh
Gerald Dyker(編集)
発売日:2005-11-30
  • 関連文献
[1] Bettinger, H. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 5188. DOI:10.1021/ic0622104

  • 関連リンク

Du Boisアミノ化 (ODOOS)

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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