[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

ボリルアジドを用いる直接的アミノ化

borylazide_1.gif

Metal-Free Conversion of Methane and Cycloalkanes to Amines and Amides By Employing a Borylnitrene
Bettinger, H. F.;  Filthaus, M.; Bornemann, H.; Oppel, I. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, Early View. doi:10.1002/anie.200705936

Ruhr大学BochumのBettingerらによる報告です。

ナイトレンやカルベンといった高反応性化学種は、不活性なC-H結合へ挿入反応を起こすことが知られています。

 

アジド化合物からナイトレン化学種が生成可能なことは、既に明らかにされています。しかしながら、求電子性の高いナイトレン種でないとその挿入反応は上手くいかず、合成的に有用なレベルの反応は達成されていませんでした。

 

Bettingerらは、ホウ素と共役させて求電子性を増したボリルナイトレン種[1]をボリルアジド化合物から生成させることで、様々なアルカンをアミノ化することに成功しました。生成物のN-B結合を切断することで、一級アミンへも容易に導けることも特徴です。

 

ホウ素の置換基をチューニングしたり、遷移金属触媒を用いることで、より穏和な条件でのアミノ化反応も可能ではないか、と論文は締めくくられています。新たなアミノ化反応として、今後大いに発展が期待できる化学だと思います。

 

  • 関連書籍
Handbook of C-H Transformations: Applications in Organic Synthesis
Vch Verlagsgesellschaft Mbh
Gerald Dyker(編集)
発売日:2005-11-30
  • 関連文献
[1] Bettinger, H. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 5188. DOI:10.1021/ic0622104

  • 関連リンク

Du Boisアミノ化 (ODOOS)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. サイエンスアゴラの魅力を聞くー「生活環境化学の部屋」本間先生
  2. 4つの性がある小鳥と超遺伝子
  3. 単一細胞レベルで集団を解析
  4. ご長寿化学者の記録を調べてみた
  5. 亜鉛挿入反応へのLi塩の効果
  6. 保護基のお話
  7. Actinophyllic Acidの全合成
  8. 高機能な導電性ポリマーの精密合成法の開発

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ケムステイブニングミキサー2016を終えて
  2. ジメチル(2-ピリジル)シリル化合物
  3. 脱芳香化反応を利用したヒンクデンチンAの不斉全合成
  4. ビギネリ反応 Biginelli Reaction
  5. 真理を追求する –2017年度ロレアル-ユネスコ女性科学者日本奨励賞–
  6. 芳香環シラノール
  7. ノーベル賞・田中さん愛大で講義
  8. 新たな製品から未承認成分検出 大津の会社製造
  9. カルボニル化を伴うクロスカップリング Carbonylative Cross Coupling
  10. 59年前製造の『ヒロポン』陳列

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP