[スポンサーリンク]

一般的な話題

君には電子のワルツが見えるかな

[スポンサーリンク]

ケミカルガール!?

期末試験の終わったがらんとした図書室で化学反応式をいじっていると、シリカさんが入ってきた。彼女はまっすぐに僕のそばまでやってくる。

「芳香環?」

「うん」

視線はまっすぐ僕に向く。

「軌道にπ電子がどう埋まっていくかを考えればすぐにわかる。ヒュッケル則なんて覚える必要ないでしょ」

「いいんだよ、練習しているだけなんだから」

「反応式いじりが好きなら、ベンジン環に置換基をいろいろつけてみると楽しいよ。」

シリカさんは隣の席にすっと座り、耳に口を寄せてささやく。シリカさんは少し変わっている。ベンゼンのことをいつもベンジンと言う。

「配向性って知っているかな?」

「……配向性?」

「ふうん、君、まだ知らないのか」

こういうとき彼女は軽蔑する口調にはならない。ただただ素朴に驚くのだ。君は地面に物が落ちることを知らないのか。そういうニュアンスの驚き。

「例えば…そうだな、アニリンを考えてみるといい。アミノ基の非共有電子対が、ベンジン環状に流れ込むことを考えると、次の3つの共鳴構造が書ける」

「それがいったいどうしたって言うのさ」

「……きみ、意外と頭が固いな。これならどうかな」

そう言ってシリカさんが共鳴構造に印をつけていく。

「あっ、電子密度が、変わってる…」

「そう。ここに求電子剤がやってくるとどうなる?さぁ急げ急げ」

シリカさんはなんて楽しそうに話すんだろう。

「へぇ、オルト体とパラ体しかできないのか」

「君は、芳香環で遊んでいたじゃないか。せっかく遊ぶならいろいろくっつけて、その反応性を考えたほうが楽しいよね?君は一置換ベンジンから3つの共鳴構造を見出せるかな?ヒドロキシ基やニトロ基、その他さまざまな官能基によって作られる3つの共鳴が見えるかな?芳香環上で電子が踊っているのが見えるかな?」

シリカさんは一気にそこまで言うと、にっこり笑った。

「君には、電子のワルツが見えているかな?」

hirosige314さんツイートより転載

 

かの有名な結城浩数学ガール』のパロディを、ひとつ引かせていただきました。さながら『ケミカルガール』といったところでしょうか。実を言うとコレ、そんなに最近の文章というわけではなく、ネットに落ち流れてしばらく経つのですが、久しぶりに読み返して秀逸なツイートについなんだか感動してしまいました。わたしの心の中にだけある全米フォルダが号泣です。

というわけで(?)、芳香族化合物のおはなしです。

『数学ガール』の登場人物である村木先生をリスペクトしつつ(?)、ケムステでもすこし問題を出してみたいと思います。次の化合物1~6の芳香族性について知るところを記してください。 GREEN2013aroma1.png

芳香族化合物と言えば、高校では二重結合があるのに水素と化合しにくいですよといった話をされ、大学にくると核磁気共鳴スペクトルが普通と違いますよといったことを習います。

単結合と二重結合が順番に並んで、ただ輪になっていればいいというわけではなく、通常はパイ電子の数を数えて、4で割り切れず2余ったら芳香族の性質があり、4で割り切れたら反芳香族というヒュッケル則を、大学の学部生で習うことでしょう。量子力学でゼロからヒュッケル則を導出しようとするとなかなか手間がかかるらしいですが、それはそれとして頭に残りやすい鮮やかな結果です。

もちろん物事にはやはり、メビウス芳香族性みたいな例外があるんですけどね(ケムステ気になる化学用語『メビウス芳香族性』参照)。

とりあえずヒュッケル則の腕試しに、次の化合物16をの構造式を眺めて、おもしろいことがないか考えてごらんなさいな。

すべて(?)ヒュッケル則に従っているので、メビウス芳香族性は1オングストロームほども関係ないのですが、頭の体操がてらご一考のほど。

さて、あなたはシリカさんと仲良くなれるのか、解答のほど、健闘を祈ります。

 

ちょこっと解説(白字反転) 小説調じゃなくてすみません

化合物1: シラベンゼン

ケイ素原子1つの場合は安直に「2n =6」でヒュッケル則を満たす(6つの場合は話が複雑に……)。シラベンゼンSiC5H6低温下の特別な条件でしか存在できず、かさだかい置換基誘導体室温下で単離されているとのこと。芳香族化合物

化合物2: シクロブタジエン

ひっかけというのもおこがましいなにか。「2n =4」でヒュッケル則を満たさない。反芳香族化合物

化合物3: シクロオクタデカノナエン

2n =18」でヒュッケル則を満たし、また各炭素原子は同一平面上にあり、芳香族性を持つ。なお、環状炭化水素であっても、シクロデカペンタエンのようにゆがみすぎていると芳香族性を持てない。芳香族化合物

化合物4: ヒノキチオール

タイワンヒノキなど針葉樹に含まれる生物活性成分カルボニルの共鳴「>C=O」←→「>C-O」を考えて数えると「2n =6」で、ヒュッケル則を満たす。芳香族化合物

化合物5: ボラジン

無機ベンゼンとも。窒素原子とホウ素原子で「-N-B-」←→「-N=B」の共鳴を考えて、「2n =6」でヒュッケル則を満たす。融点-58度・沸点55度、乾燥した大気中では安定だが、引火点が低く禁水とのこと。芳香族化合物

化合物6: ホモトロピリウムカチオン

構造式上のsp3炭素が環に参加するホモ芳香族性により、「2n =6」でヒュッケル則を満たす。芳香族化合物

 

大学学部生で「楽勝だぜ」という場合は、シリカさんと(次元の壁もあるけど)仲良しになれそうな気がします、よ。

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. 触媒表面の化学反応をナノレベルでマッピング
  2. ボタン一つで化合物を自動合成できる機械
  3. クロム光レドックス触媒を有機合成へ応用する
  4. マルチディスプレイを活用していますか?
  5. 「次世代医療を目指した細胞間コミュニケーションのエンジニアリング…
  6. 工程フローからみた「どんな会社が?」~OLED関連
  7. 2010年ノーベル化学賞予想ーケムステ版
  8. 兄貴達と化学物質

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. リピトールの特許が切れました
  2. スワーン酸化 Swern Oxidation
  3. 水素社会実現に向けた連続フロー合成法を新開発
  4. 1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド : 1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide
  5. ナノ粒子の機能と応用 ?コロイダルシリカを中心に?【終了】
  6. 亜酸化窒素 Nitrous oxide
  7. 製薬外資、日本へ攻勢 高齢化で膨らむ市場
  8. 分子振動と協奏する超高速励起子分裂現象の解明
  9. ブラックマネーに御用心
  10. 「ドイツ大学論」 ~近代大学の根本思想とは~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

光/熱で酸化特性のオン/オフ制御が可能な分子スイッチの創出に成功

第244回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院総合化学院・林 裕貴さんにお願いしました。…

続・企業の研究を通して感じたこと

自分は、2014年に「企業の研究を通して感じたこと」という記事を執筆しましたが、それから5年が経ち、…

第49回―「超分子の電気化学的挙動を研究する」Angel Kaifer教授

第49回の海外化学者インタビューは、エンジェル・カイファー教授です。マイアミ大学化学科で超分子系電気…

日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学

■ 概要企画名:    市民公開講座 夢をかなえる科学主催:        公益社団法人…

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP