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岡田洋平 Yohei OKADA

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岡田 洋平(Yohei Okada, 198489)は、日本の有機化学者である。専門は有機合成を基盤とした電子移動化学、生体分子化学、およびコロイド界面化学。東京農工大学大学院 グローバルイノベーション研究院(生物有機化学研究室)教授。60回ケムステVシンポ講師。

経歴

2007年 東京農工大学 農学部 応用生物科学科 卒業(千葉 一裕 教授)
2009年 東京農工大学大学院 農学府 応用生命化学専攻 修了(千葉 一裕 教授)
2010年 日本学術振興会 特別研究員(DC2)
2011年 東京農工大学大学院 連合農学研究科 応用生命科学専攻 修了(千葉 一裕 教授)
2011年 東京農工大学大学院 連合農学研究科 博士研究員
2012年 日本学術振興会 海外特別研究員
2012年 スタンフォード大学化学科 博士研究員(Prof. E. T. Kool)
2014年 日本学術振興会 特別研究員(SPD)(東京工業大学)
2014年 東京農工大学大学院 工学研究院 応用化学部門 助教(神谷 秀博 教授)
2021年 東京農工大学大学院 農学研究院 応用生命化学部門 准教授
2024年 東京農工大学大学院 グローバルイノベーション研究院 教授

受賞歴

2008年 The 9th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-9), Poster Award
2010年 第34回有機電子移動化学討論会 ポスター賞
2013年 日本学術振興会 第63回リンダウ・ノーベル賞受賞者会議派遣
2018年 東京農工大学 学長表彰
2018年 有機電子移動化学 奨励賞
2020年 電気化学会 進歩賞(佐野賞)
2023年 日本化学会 第37回若い世代の特別講演会 講演証
2023年 科学技術分野の文部科学大臣表彰 若手科学者賞
2026年 日本化学会 コロイドおよび界面化学部会 科学奨励賞

研究業績

「有機合成を基盤とした電子移動化学・生体分子化学・コロイド界面化学」を掲げ、有機合成を軸に幅広い研究を展開している。

  1. ラジカルカチオンを活性中間体とする新規反応の開発(有機合成を基盤とした電子移動化学)

有機合成化学で用いられる多くの活性中間体はイオン性を持ち、ラジカル反応はその高い反応性ゆえに制御が難しく、相対的に例が少ない。一方で、イオン性とラジカル性を兼ね備えたラジカルイオン種を活性中間体として用いる反応は、従来の単純なイオン反応やラジカル反応では実現が難しい、特異な結合形成プロセスを可能にする。しかし、この領域で報告されている例はさらに限られている。

これに対して、岡田らの研究室ではラジカルカチオンを意図的に生成・制御し、新しい反応を開発する戦略として、分子内還元剤として働く「レドックスタグ」のコンセプトを導入している[1]。レドックスタグは分子内に埋め込まれた電子供与体として、ラジカルカチオンの形成と反応進行を助ける役割を果たす。これにより、反応中間体を分子レベルで制御でき、従来困難だった[2 + 2]や[4 + 2]付加環化を中心とした多数の新反応を実現している。

ラジカルカチオンを発生させる一電子酸化には、電極を用いる有機電解合成と、酸化チタンを用いる光触媒反応を使い分けている。これらは異なる手段であるものの、固体表面で起こる電子移動という観点から「界面電子移動」として統一的に考えている[2]。この手法により、反応性の高いラジカルカチオンを効率的に生成し、複雑な炭素–炭素結合や環化反応を制御することが可能となる。

 

  1. 可溶性担体(タグ)を用いる液相ペプチド合成法の開発(有機合成を基盤とした生体分子化学)

単に「ペプチド合成」と言えば、ほとんどの人が「ペプチド固相合成」を思い浮かべると言っても過言ではない。固相法は、不溶性担体として樹脂を用いる手法であり、反応中の余剰アミノ酸や縮合剤を樹脂の洗浄で簡単に除去できるため、再結晶やカラムクロマトグラフィーなどの精製操作を挟まずに、連続的なペプチド伸長反応を行うことが可能である。しかし、グリーンケミストリーの観点から、過剰量のアミノ酸や縮合剤、反応や洗浄に用いる溶媒の量が多いことは課題であり、使用できる溶媒の種類も限られている。

これに対して、岡田らの研究室では、不溶性樹脂に代わり、疎水性ベンジルアルコール誘導体を可溶性担体(タグ)として用いる液相ペプチド合成法を開発している[3]。タグが結合したペプチドは有機溶媒に可溶で、伸長反応は均一な液相系で実施できるため、反応に必要なアミノ酸や縮合剤の量を最小限に抑えることができる。また、TLCやLCなどの従来の分析技術を用いて反応の進行を容易に追跡できる。反応終了後には、タグ付きペプチドを沈殿として濾別したり、液液抽出したりすることで分離することが可能である。また、同様の戦略を核酸合成にも拡張し、研究を進めている[4]

さらに最近では、タグを用いる液相法と電解アミド結合形成反応と組み合わせた「電解ペプチド合成法」も報告しており、典型的な縮合剤を用いることなくペプチドを合成することに成功している[5]

 

  1. ナノ粒子のコロイド安定性におけるリガンドの構造機能相関の解析(有機合成を基盤としたコロイド界面化学)

直径が10 nm以下のシングルナノサイズの粒子を溶媒中に分散させるためには、分散剤として特にリガンドと呼ばれる低分子を用いる必要がある。このサイズのナノ粒子が溶媒中で凝集せずにバラバラに分散している系では、ほぼ均一な溶液に近い様相を示す。

リガンドは、ナノ粒子表面に吸着するための官能基(吸着基)と有機鎖から成る低分子であり、代表的なものに脂肪酸が挙げられる。リガンドを用いてナノ粒子を溶媒中に分散させる事例は多く報告されているものの、どのような場合にどのようなリガンドを用いればよいのかは十分に理解されていない。このため、リガンドの構造機能相関が当該領域における重要な研究トピックの一つとなっている。

これに対して、岡田らの研究室では、有機合成の手法を用いて独自のリガンドを設計・合成し、構造機能相関を解析してきた[6]。特に、シングルナノサイズの金属酸化物ナノ粒子に焦点を当て、対象材料や溶媒に応じて吸着基や有機鎖を変えることで、オーダーメイドの分散技術を実現している。

名言集

コメント&その他

・学位取得後は海外ポスドクや助教を経て、出身の生物有機化学研究室を継ぐ形で現在に至っており、どこからを「岡田研究室」と呼べるかは本人もわかっていない。

・学生時代の研究室は「電解班」と「ペプチド班」に分かれており、電解班に所属していた。そのため、ペプチドを自分で合成した経験はほとんどない。

・酸化チタンを用いた光触媒反応や、ナノ粒子・リガンドの合成も、自分で実際に行ったのは数えるほどである。

・核酸の合成は、これまで一度も行ったことがない。

だからこそ、これまで一緒に研究してくれた学生には心から感謝しています!(本人より)

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関連文献

  1. (a) Okada, Y.; Chiba, K. Redox-Tag Processes: Intramolecular Electron Transfer and Its Broad Relationship to Redox Reactions in General. Rev. 2018, 118, 4592. DOI: 10.1021/acs.chemrev.7b00400 (b) Okada, Y.; Nishimoto, A.; Akaba, R.; Chiba, K. Electron-Transfer-Induced Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition Reactions Based on the Aromatic “Redox Tag” Strategy. J. Org. Chem. 2011, 76, 3470. DOI: 10.1021/jo200490q (c) Okada, Y.; Yamaguchi, Y.; Ozaki, A.; Chiba, K. Aromatic “Redox Tag”-assisted Diels-Alder reactions by electrocatalysis. Chem. Sci. 2016, 7, 6387. DOI: 10.1039/C6SC02117D (d) Okada, Y.; Maeta, N.; Nakayama, K.; Kamiya, H. TiO2 Photocatalysis in Aromatic “Redox Tag”-Guided Intermolecular Formal [2 + 2] Cycloadditions. J. Org. Chem.2018, 83, 4948. DOI: 10.1021/acs.joc.8b00738 (e) Okada, Y. “Snapshots” of Intramolecular Electron Transfer in Redox Tag-Guided [2 + 2] Cycloadditions. J. Org. Chem. 2019, 84, 1882. DOI: 10.1021/acs.joc.8b02861 (f) Maeta, N.; Kamiya, H.; Okada, Y. Probing Intramolecular Electron Transfer in Redox Tag Processes. Org. Lett. 2019, 21, 8519. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02808 (g) Hashimoto, Y.; Horiguchi, G.; Kamiya, H.; Okada, Y. Design of a Photocatalytic [2 + 2] Cycloaddition Reaction Using Redox-Tag Strategy. Chem. Eur. J. 2022, 28, e202202018. DOI: 10.1002/chem.202202018 (h) Morizumi, H.; Nakayama, K.; Kitano, Y.; Okada, Y. Redox Tag-Guided Radical Cation Diels-Alder Reactions: Use of Enol Ethers as Dienophiles. Synlett 2024, 35, 362. DOI: 10.1055/a-2161-9607
  2. (a) Okada, Y. Redox-Neutral Radical-Cation Reactions: Multiple Carbon–Carbon Bond Formations Enabled by Single-Electron Transfer. Electrochemistry 2020, 88, 497. DOI: 10.5796/electrochemistry.20-00088 (b) Okada, Y. Synthetic Semiconductor Photoelectrochemistry. Rec. 2021, 21, 2223. DOI: 10.1002/tcr.202100029 (c) Nakayama, K.; Maeta, N.; Horiguchi, G.; Kamiya, H.; Okada, Y. Radical Cation Diels-Alder Reactions by TiO2 Photocatalysis. Org. Lett. 2019, 21, 2246. DOI: 10.1021/acs.orglett.9b00526 (d) Maeta, N.; Kamiya, H.; Okada, Y. Radical-Cation Vinylcyclopropane Rearrangements by TiO2Photocatalysis. J. Org. Chem. 2020, 85, 6551. 10.1021/acs.joc.0c00544 (e) Tanami, S.; Hussaini, S. R.; Kitano, Y.; Chiba, K.; Okada, Y. Probing Electron Transfer Events in Radical Cation Cycloadditions: Intramolecular vs. Intermolecular Single Electron Transfer. Eur. J. Org. Chem. 2022, e202201023. DOI: 10.1002/ejoc.202201023 (f) Adachi, S.; Maeta, N.; Nakayama, K.; Wang, Z.; Hashimoto, Y.; Okada, Y. Radical Cation [2 + 2] Cycloadditions Enabled by Surface-Assisted Pseudo-Intramolecular Electron Transfers. Synthesis2023, 55, 3013. DOI: 10.1055/a-2039-4825 (g) Morizumi, H.; Han, Y.; Bokareva, O. S.; Francke, R.; Kitano, Y.; Okada, Y. Controlling the reactivity of enol ether radical cations via the substitution pattern: Investigation into electrochemically induced Diels-Alder reactions. Catal. Sci. Technol. 2025, 15, 4932. DOI: 10.1039/D4CY01192A
  3. (a) Tana, G.; Kitada, S.; Fujita, S.; Okada, Y.; Kim, S.; Chiba, K. A practical solution-phase synthesis of an antagonistic peptide of TNF-a based on hydrophobic tag strategy. Commun. 2010, 46, 8219. DOI: 10.1039/C0CC03090B (b) Kitada, S.; Takahashi, M.; Yamaguchi, Y.; Okada, Y.; Chiba, K. Soluble-Support-Assisted Electrochemical Reactions: Application to Anodic Disulfide Bond Formation. Org. Lett. 2012, 14, 5960. DOI: 10.1021/ol302863r (c) Okada, Y.; Suzuki, H.; Nakae, T.; Fujita, S.; Abe, H.; Nagano, K.; Yamada, T.; Ebata, N.; Kim, S.; Chiba, K. Tag-Assisted Liquid-Phase Peptide Synthesis using Hydrophobic Benzyl Alcohols as Supports. J. Org. Chem. 2013, 78, 320. DOI: 10.1021/jo302127d (d) Fujita, Y.; Fujita, S.; Okada, Y.; Chiba, K. Soluble Tag-Assisted Peptide Head-to-Tail Cyclization: Total Synthesis of Mahafacyclin B. Org. Lett. 2013, 15, 1155. DOI: 10.1021/ol4003477 (e) Okada, Y.; Hosoya, S.; Suzuki, H.; Chiba, K. Total Synthesis of Elastin Peptide Using High Pressure-Liquid Phase Synthesis Assisted by a Soluble Tag Strategy. Org. Lett. 2014, 16, 6448. DOI: 10.1021/ol5032798 (f) Okada, Y.; Wakamatsu, H.; Sugai, M.; Kauppinen, E. I.; Chiba, K. Acid-Triggered Colorimetric Hydrophobic Benzyl Alcohols for Soluble Tag-Assisted Liquid-Phase Synthesis. Org. Lett.2015, 17, 4264. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02057 (g) Wakamatsu, H.; Okada, Y.; Sugai, M.; Hussaini, S. R.; Chiba, K. Photo-Triggered Fluorometric Hydrophobic Benzyl Alcohol for Soluble Tag-Assisted Liquid-Phase Peptide Synthesis. Asian J. Org. Chem.2017, 6, 1584. DOI: 10.1002/ajoc.201700401 (h) Okada, Y.; Takasawa, R.; Kubo, D.; Iwanaga, N.; Fujita, S.; Suzuki, K.; Suzuki, H.; Kamiya, H.; Chiba, K. Improved Tag-Assisted Liquid-Phase Peptide Synthesis: Application to the Synthesis of Bradykinin Receptor-Antagonist Icatibant Acetate. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 2576. DOI: 10.1021/acs.oprd.9b00397 (i) Yamagami, S.; Okada, Y.; Kitano, Y.; Chiba, K. Peptide Head-to-Tail Cyclization: A “Molecular Claw” Approach. Eur. J. Org. Chem. 2021, 3133. DOI: 10.1002/ejoc.202100185
  4. Akahane, S.; Takahashi, Y.; Morikawa, E.; Sugai, M.; Umemoto, H.; Onaka, T.; Ito, S.; Taki, N.; Yoshida, Y.; Toichi, Y.; Kitano, Y.; Chiba, K.; Okada, Y. Tag-Assisted Liquid-Phase Oligonucleotide Synthesis: Toward a Convergent Approach. Eur. J. 2025, 31, e202500616. DOI: 10.1002/chem.202500616
  5. (a) Nagahara, S.; Okada, Y.; Kitano, Y.; Chiba, K. Biphasic electrochemical peptide synthesis. Sci. 2021, 12, 12911. DOI: 10.1039/D1SC03023J (b) Shinjo-Nagahara, S.; Okada, Y.; Hiratsuka, G.; Kitano, Y.; Chiba, K. Improved Electrochemical Peptide Synthesis Enabled by Electron-Rich Triaryl Phosphines. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202402552. DOI: 10.1002/chem.202402552 (c) Shinjo-Nagahara, S.; Hiratsuka, G.; Okada, Y.; Kitano, Y.; Chiba, K. Halide-Mediated Electrochemical Peptide Synthesis Applicable to Highly Sterically Hindered Amino Acids. Org. Lett. 2026, ASAP. DOI: 10.1021/acs.orglett.5c05139
  6. (a) Okada, Y.; Ishikawa, K.; Maeta, N.; Kamiya, H. Understanding the Colloidal Stability of Nanoparticle-Ligand Complexes: Design, Synthesis, and Structure-Function Relationship Studies of Amphiphilic Small-Molecule Ligands. Eur. J. 2018, 24, 1853. DOI: 10.1002/chem.201704306 (b) Yamashita, S.; Sudo, T.; Kamiya, H.; Okada, Y. Colloidal Stability of TiO2 Nanoparticles: The Roles of Phosphonate Ligand Length and Solution Temperature. Chem. Eur. J. 2022, 28, e202201560. DOI: 10.1002/chem.202201560 (c) Sudo, T.; Yamashita, S.; Koike, N.; Kamiya, H.; Okada, Y. Dispersibility of TiO2 Nanoparticles in Less Polar Solvents: Role of Ligand Tail Structures. Chem. Eur. J. 2023, 29, e202203608. DOI: 10.1002/chem.202203608 (d) Horiguchi, G.; Uesaka, A.; Sudo, T.; Ito, Y.; Kamiya, H.; Okada, Y. Flexdispersion: Amphiphilic Phosphonic Acid-Capped Nanoparticles. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. 2023, 676, 132190. DOI: 10.1016/j.colsurfa.2023.132190 (e) Sudo, T.; Sagawa, M.; Adachi, S.; Kato, Y.; Nakanishi, Y.; Nakamura, T.; Yamashita, S.; Kamiya, H.; Okada, Y. Understanding Flexdispersion: Structure-Function Relationship Studies of Organic Amphiphilic Ligands. Chem. Eur. J. 2024, 30, e202304324. DOI: 10.1002/chem.202304324

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有機合成を専門とする教員。将来取り組む研究分野を探し求める「なんでも屋」。若いうちに色々なケミストリーに触れようと邁進中。

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