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身のまわりの分子

ブレオマイシン /Bleomycin

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breomycin.gif 

ブレオマイシン (Bleomycin)は、抗がん性抗生物質の一種である。

  • 用途・歴史

Streptomyces verticillusから単離される。扁平上皮がん、精巣がん、卵巣がんなどの治療に適用される。

ブレオマイシンはユニークなメカニズムによりDNAを切断し、抗がん作用を示すと言われている。

上図緑色で示したビチアゾール部位がDNA鎖と相互作用し、特定の塩基配列を認識する役割を果たす。

さらに上図赤字で示した配位性窒素原子が鉄イオンとキレート錯体を形成、次いで酸素が配位・反応する(下図参照)ことで鉄(V)オキソ種(もしくは鉄(III)ヒドロペルオキソ種)を生成させる。これが活性種として働き、酸化的にDNA鎖を切断する。

 

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  • 合成法

 

  • 関連文献

 

  • 関連リンク

Bleomycin – WIkipedia

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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