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クラーク・スティル W. Clark Still

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W・クラーク・スティル(W. Clark Still、1946年8月31日(ジョージア州オーガスタ生)-)は、アメリカの有機化学者である。元コロンビア大学教授。(写真引用:Columbia University Record)

経歴

1969 エモリー大学 卒業
1972 プリンストン大学 博士号取得
1975 ヴァンダービルト大学 助教授
1977 コロンビア大学 准教授
1980 コロンビア大学 教授
1993 Pharmaco Poeias, Inc 取締役

受賞歴

1981 アランT.ウォーターマン賞
1993 アメリカ化学会計算化学賞
1982 ブックマン賞
1984 スティーグリッツ賞
1987 ACS Arthur C. Cope Scholar賞

研究概要

有機合成化学の進歩をもたらした画期的業績を複数あげている。歴史的に傑出した代表的な成果を以下に記す。

難関天然物の全合成研究

ペリプラノンB、モネンシンなどの全合成を達成。

人名反応の開発

彼の名を冠する化学反応には、Still-Gennariオレフィン合成法Wittg-Still転位などが知られている。

トロンボキサンA2の化学合成

thromboxaneA2.gif

トロンボキサンA2は生理条件下にて容易に加水分解を受け半減期32秒にて不活性なトロンボキサンB2に変化してしまう。Stillらは、アセタール隣接位に臭素原子を導入してオキソニウムカチオン体の安定性を減じた合成中間体を設計した。この臭素原子をポリマー担持型スズヒドリドによって除去したのち、トロンボキサンA2のアルカリ金属塩を合成する事に成功し、当時推定でしかなかったトロンボキサンA2の構造を強く支持する結果を得た。これは不安定化学種の機器分析による同定が困難であった際、有機合成がその力量を発揮した好例と言える。

thromboxaneA2_2.gif

フラッシュカラムクロマトグラフィー法の開発

現在では当たり前のように使われる、陽圧下に展開溶媒を流しクロマトグラフィの速度を速めるフラッシュカラムクロマトグラフィ法を開発した。

配座探索プログラムMacroModelの開発

モンテカルロ法を応用して有機化合物の配座探索を行うプログラムを開発。現在では各種計算化学ソフトウェアパッケージに実装される標準ソフトウェアとなっている。

コンビナトリアル化学の開拓

組み合わせを利用しての多種類の化合物群(ライブラリー)を効率的に合成し、それらを様々な目的に応じて活用していく技術のことをコンビナトリアルケミストリー(combinatorial chemistry)といいます。理論的には組み合わせの分だけ一度に多量の化合物を生み出すことができるため、創薬化学、つまり製薬会社等で生物活性の高い化合物を簡単に見出すために使われました。その考えを初めて提唱したのがStill教授です。

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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